RĂ©actif de Woollins
Le réactif de Woollins est un composé chimique utilisé comme agent de sélénation. Il porte le nom du Professeur John Derek Woollins qui est le directeur du laboratoire de l'Université de St Andrews où ce réactif a été synthétisé pour la première fois.
| RĂ©actif de Woollins | |||
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| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.155.582 | ||
| PubChem | 5066075 24880647 |
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| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | solide rouge | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C12H10P2Se4 |
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| Masse molaire[1] | 532 ± 0,13 g/mol C 27,09 %, H 1,89 %, P 11,64 %, Se 59,37 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 206 à 210 °C [2] | ||
| Masse volumique | 2,253 g·cm-3 à 19,84 °C [3]. | ||
| Cristallographie | |||
| Système cristallin | monoclinique[3] | ||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/c [3] | ||
| Paramètres de maille | a = 9,522 4 Å b = 7,309 1 Å |
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| Précautions | |||
| Directive 67/548/EEC[2] | |||
 T  N |
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| Transport[2] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Utilisation
Le réactif de Woollins permet la conversion d'un carbonyle en sélénocarbonyle par échange de l'oxygène par un atome de sélénium. Les amides, les nitriles, certains éthers peuvent également être convertis en composés de sélénium via le réactif de Woollins[4].
Production et synthèse
Le réactif de Woollins peut être préparé à partir du 1,2,3,4,5-pentaphénylpentaphospholane ou (PhP)5et de sélénium élémentaire[5] par reflux dans une solution de toluène.
Une autre voie de synthèse a été développé pour éviter la manipulation de (PhP)5 qui possède une odeur très désagréable et est sensible à l'air. Un mélange de dichlorophénylphosphane et de séléniure de sodium chauffé à reflux dans du toluène permet la synthèse du réactif avec un excellent rendement (86 %)[6].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Sigma-Aldrich MSDS
- (en) Pravat Bhattacharyya, Slawin et J. Derek Woollin, « Heterocycle formation using [PhP(Se)(µ-Se)]2. The crystal structures of [PhP(Se)(µ-Se)]2, PhP(Se)Se2(C7H10) and PhP(Se)(µ-Se)(µ-NPh)P(Se)Ph », Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, vol. 3,‎ , p. 300-303
- (en) Maria Angeles Lopez-Garcia, « Woollins' Reagent », Synlett, vol. 14,‎ , p. 2373-2374
- (en) Mark J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin, David J. Williams, Paul T. Wood et J. Derek Woollin, « The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings », Heteratom Chemistry, vol. 1, no 5,‎ , p. 351-355
- (en) Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin et J. Derek Woollin, « A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles », Chemistry - A European Journal, vol. 11, no 21,‎ , p. 6221-6227