Quadricyclane

Le quadricyclane se forme à partir de norbornadiène par irradiation par les ultraviolets de longueur d'onde jusqu'à 300 nm en présence de sensibilisants tels que la cétone de Michler[8] - [9]. Il est possible d'utiliser d'autres sensibilisants tels que l'acétone, la benzophénone, l'acétophénone et le chlorure de cuivre(I)[10], mais avec un rendement inférieur. Si les rendements sont optimaux avec du norbornadiène fraîchement distillé, ils restent satisfaisants avec les structures commercialisés[11].

• 
  Conversion norbornadiène ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ quadricyclane.

La réaction inverse est possible à des températures supérieures à 100 °C, en présence de complexes métalliques catalyseurs tels que les porphyrines métalliques[10] comme la phtalocyanine de cobalt sur substrat carbone, noté CoPc@C[12].

La relaxation du quadricyclane en norbornadiène libère l'énergie de tension de cycle sous forme d'une variation d'enthalpie ΔH = −89 kJ/mol. Cette réaction a été proposée pour le stockage de l'énergie solaire[3] - [13]. Cependant, la limite d'absorption des rayonnements électromagnétiques est de l'ordre de 300 nm alors que l'essentiel du rayonnement solaire se situe au-delà de 400 nm. Divers dérivés du norbornadiène, notés NBDn, et du quadricyclane, notés QCn, avec n = 1, 2, 3, etc., sont étudiés pour optimiser le stockage de l'énergie solaire dans ce type de matériaux[12] - [14].

Il a également été étudié comme additif de carburant ou de propergols en astronautique, mais sa décomposition thermique à moins de 400 °C limite ce potentiel, ces systèmes devant pouvoir fonctionner au-dessus de 500 °C[15].

Le quadricyclane réagit facilement avec l'acide acétique pour donner un mélange d'acétate de nortricyclyle et d'acétate d’exo-norbornyle[3]. Il réagit également avec divers diénophiles pour former des adduits 1:1[11].