Psicose

Le psicose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Identification
Psicose

Structure linéaire du D-Psicose et du L-Psicose.
Nom UICPA	D-ribo-hex-2-ulose
Synonymes	(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxyhexan-2-one D-Pseudofructose D-Altrulose Allulose
N^o CAS	551-68-8 (D) 16354-64-6 (L) 23140-52-5 (DL)
N^o ECHA	100.008.182
PubChem	90008
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	96 à 102 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

Le psicose est un ose rare épimère en C-3 du D-fructose, faiblement présent dans la nature. Sa formule chimique est C₆H₁₂O₆.

Son nom est dérivé de l'antibiotique le psicofuranine, à partir duquel il est isolé.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante est la forme alpha-D-psicosefuranose (39 %)[2].

Isomère du D-Psicose
Forme linéaire	Projection de Haworth
0,3 %	a-D-Psicofuranose 39 %	ß-D-Psicofuranose 15 %
0,3 %	a-D-Psicopyranose 22 %	ß-D-Psicopyranose 24 %

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)

Voir aussi

Liens externes

(en) 8700 D-Psicose NCBI database
(en) COMPOUND: C06468 D-Pscicose www.Genome.net
(en) Racemic carbohydrates – fact or fiction?

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