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Propoxypropane

Le propoxypropane est un éther.

Propoxypropane
Image illustrative de l’article Propoxypropane
Identification
Nom UICPA 1-propoxypropane
Synonymes

dipropyléther
oxyde de dipropyle
No CAS 111-43-3
No ECHA 100.003.518
No CE 203-869-6
PubChem 8114
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H14O [Isomères]
Masse molaire[1] 102,174 8 ± 0,006 1 g/mol
C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion −122 °C [2]
T° ébullition 90 °C [2]
Solubilité 4,9 g·l-1 (eau,25 °C) [2]
Paramètre de solubilité δ 15,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,742 1 g·cm-3 à 25 °C [4]
T° d'auto-inflammation 175 °C [2]
Point d’éclair −18 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,2 - Vol.% [2]
Thermochimie
ΔfH0liquide −328,83 kJ·mol-1[5]
ΔvapH° 35,68 kJ·mol-1 à 25 °C [6]
Cp 221,45 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C) [7]
PCI 4 033,22 kJ·mol-1 [5]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H225, H336, EUH019 et EUH066
NFPA 704[8]

Symbole NFPA 704.
Transport[2]
Écotoxicologie
DL50 204 mg·kg-1 (souris, i.v.) [9]
LogP 2,03 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut le synthétiser à partir du propanol et de l'un des dérivés halogénés : chloropropane, bromopropane ou iodopropane, selon une synthèse de Williamson

synthèse du dipropyl éther par la méthode de Wolliamson

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Dipropyl ether Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) Misako Obama, Yuichiro Oodera, Nobuyuki Kohana, Tomitaka Yanase, Yoshihiro Saito et Kazuhito Kusano, « Densities, molar volumes, and cubic expansion coefficients of 78 aliphatic ethers », J. Chem. Eng. Data, vol. 30, no 1,‎ , p. 1-5 (DOI 10.1021/je00039a001)
  5. (en) M. Colomina, A.S. Pell et H.A. Skinner, « Heats of combustion of four dialkylethers », Transactions of the Faraday Society, vol. 61,‎ , p. 2641-2645 (DOI 10.1039/TF9656102641)
  6. (en) V. Majer, Z. Wagner, V. Svoboda et V. Cadek, « Enthalpies of vaporization and cohesive energies for a group of aliphatic ethers », J. Chem. Thermodyn., vol. 12, no 4,‎ , p. 387-391 (DOI 10.1016/0021-9614(80)90152-4)
  7. (en) F KIMURA, A TRESZCZANOWICZ, C HALPIN et G BENSON, « Excess volumes and ultrasonic speeds for (di-n-propylether n-heptane)1 », J. Chem. Thermodyn., vol. 15, no 6,‎ , p. 503-510 (DOI 10.1016/0021-9614(83)90048-4)
  8. « Office of Radiation, Chemical & Biological Safety »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)
  9. (en) « Propoxypropane », sur ChemIDplus, consulté le 2 octobre 2010
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