Pristane
Le pristane est un alcane terpénoide saturé naturel extrait dans un premier temps de l'huile du foie des requins, d'où son nom (en latin, pristis signifie « requin »). Il est également présent dans l'huile minérale et certains aliments[5]. Pur, il se présente sous la forme d'un liquide huileux transparent qui n'est pas miscible dans l'eau, mais est soluble dans l'éther diéthylique, le benzène, le chloroforme et le tétrachlorométhane.
| Pristane | ||
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| Structure du pristane, un terpène. | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | 2,6,10,14-tétraméthylpentadécane | |
| Synonymes |
norphytane |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.016.047 | |
| PubChem | 15979 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C19H40 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 268,520 9 ± 0,018 g/mol C 84,99 %, H 15,01 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −100 °C[2] | |
| T° ébullition | 292 à 296 °C[2] | |
| Masse volumique | 0,779 11 g·cm-3 à 25 °C [3] | |
| Viscosité dynamique | 5,479 3 Pa·s à 25 °C [3] | |
| Thermochimie | ||
| Cp | 569,76 J·mol-1·K-1 à 25 °C [4] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Le pristane est connu pour induire une réaction auto-immune chez les rongeurs. Il est utilisé dans la recherche pour comprendre la pathogénèse de la polyarthrite rhumatoïde et du lupus[6] - [7]. Son utilisation dans de nombreux produits (lubrifiant, huile de transformateur, adjuvant immunologique et agent anti-corrosif) pourrait possiblement déclencher des maladies comme le lupus et la polyarthrite rhumatoïde[8].
Par chimie organique, le pristane est produit à partir de phytol.
Références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « pristane » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J.G. Bendoraitis, B.L. Brown et L.S. Hepner, « Isoprenoid Hydrocarbons in Petroleum. Isolation of 2,6,10,14-Tetramethylpentadecane by High Temperature Gas-Liquid Chromatography », Analytical Chemistry, vol. 34, no 1,‎ , p. 49-53 (DOI 10.1021/ac60181a011)
- (en) Maurizio Fermeglia et Giovanni Torriano, « n-C16 and Four Nonlinear Alkanes at 298.15 K », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 44, no 5,‎ , p. 965-969 (DOI 10.1021/je9900171)
- (en) Luis M. Trejo, Miguel Costas et Donald Patterson, « Effect of molecular size on the W-shaped excess heat capacities: oxaalkane?alkane systems », Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions, vol. 87, no 18,‎ , p. 3001-3008 (DOI 10.1039/ft9918703001)
- (en) Chung, J. G., L. R. Garrett, P. E. Byers, and M. A. Cuchens, « A survey of the amount of pristane in common fruits and vegetables », J. Food Comp. Anal., vol. 2, no 22,‎ , p. 22 (DOI 10.1016/0889-1575(89)90058-6)
- (en) Anderson, P. N., and M. Potter, « Induction of plasma cell tunours in BALBfc mice with 2,6,10,14-tetramethylpentadecane (pristane) », Nature, vol. 222, no 5197,‎ , p. 994 (PMID 5789334, DOI 10.1038/222994a0)
- (en) Hazani R, Engineer N., « Surreptitious injection of mineral oil: a case report of sclerosing lipogranulomatosis », Ann Plast Surg, vol. 61, no 5,‎ , p. 555–8 (PMID 18948786, DOI 10.1097/SAP.0b013e31816d8316)
- (en) Frederick W Miller, « Is occupational exposure to mineral oil a risk factor for rheumatoid arthritis? », Nature Clinical Practice Rheumatology, vol. 2, no 3,‎ , p. 130–131 (PMID 16932671, DOI 10.1038/ncprheum0137)