Phytol
Le phytol est l'un des principaux alcools diterpènes acycliques qui est un précurseur des vitamines E et K. C'est un terpénoïde extrêmement commun, que l'on trouve dans toutes les plantes à chlorophylle estérifiés, ce qui confère une liposolubilité. On le trouve dans les sédiments de pétrole. Les molécules de chlorophylle sont donc composées de dérivés de méthanol et de phytol, appelés esters de méthanol et esters de phytol.
L'ester de phytol peut être libéré par hydrolyse alcaline.
| Phytol | |
| |
| Structure du phytol | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2E,7R,11R)-3,7,11,15-tétraméthyl-2-hexadécén-1-ol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.131.435 |
| No CE | 205-776-6 |
| PubChem | 5280435 |
| ChEBI | 17327 |
| FEMA | 4196 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H40O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 296,531 ± 0,019 1 g/mol C 81,01 %, H 13,6 %, O 5,4 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 203 à 204 °C à 10 mmHg |
| Masse volumique | 0,850 g·cm-3 |
| Pression de vapeur saturante | <0,1 hPa (20 °C) |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xi |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Les enzymes des cellules végétales (chlorophyllase) catalysent le décrochement du phytol. C'est ce phytol qui rend la chlorophylle soluble dans les solvants organiques[2]. On dit du phytol qu'il est la queue de la molécule de la chlorophylle.
Découverte en 1909 par Richard Willstätter par hydrolyse de la chlorophylle isolée. En 1928, Franz Gottwalt Fischer a clarifié la structure de la molécule de phytol.
Voir aussi
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- encyclopedia universalis
