Pinoxaden
Le pinoxaden (PXD ou Pxd) est un composé organique de formule C23H32N2O4 qui appartient au groupe des phénylpyrazolines. C'est la substance active d'un pesticide, produite par Syngenta (Syngenta Crop Protection AG) et qui présente un effet herbicide.
Pinoxaden | |
Formule semi-développée et représentation du Pinoxaden | |
Identification | |
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Nom UICPA | 8-(2,6-Diethyl-p-tolyl)-1,2,4,5-tetrahydro-7-oxo-7H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-yl-2,2-dimethylpropionat |
No CAS | 243973-20-8 |
No ECHA | 100.163.258 |
No CE | 217-617-8 |
PubChem | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H32N2O4 |
Masse molaire[2] | 400,511 2 ± 0,022 2 g/mol C 68,97 %, H 8,05 %, N 6,99 %, O 15,98 %, 400,51 gâąmolâ1 |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 120,5 à 121,6 °C[3] |
T° ébullition | 335 °C |
Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 200 mg·l-1 [3] |
Pression de vapeur saturante | à 20 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Xn |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il est vendu sous plusieurs noms de marque (par exemple : Traxos Pratic, Trombe), éventuellement associé à une sulfonylurée pour lutter contre certaines plantes non désirées dans les cultures de céréales d'hiver et de printemps (ex : vulpin ou ray-grass dans un champ de blé)
Mode de production
De maniÚre grossiÚremement résumée, le pinoxaden est obtenu par condensation thermique d'une hydrazine cyclique et d'un arylmalonamide[4], ou par condensation de 2-6-diéthyl-4-méthylphénylacétique tert-butylanhydride, d'hydrazine, et de diéthylÚne glycol[5].
Caractéristiques
Le pinoxaden pur est un gaz inodore ou un solide blanc. Comme produit technique, il se présente sous la forme d'un liquide jaune-orangé à odeur de thymol[6].
Ăvaluation pour la mise sur le marchĂ©
En 2004, Syngenta a lancé une procédure d'évaluation européenne ; en 2005 un dossier complet était déposé auprÚs de la Commission européenne.
Un travail initial d'Ă©valuation des risques a alors Ă©tĂ© effectuĂ© par l'autoritĂ© compĂ©tente (en lâoccurrence le Royaume-Uni, qui Ă©tait rapporteur pour cette substance active dans le cadre d'Ă©valuation prĂ©alable au processus d'autorisation de mise sur le marchĂ©).
Un examen par les pairs a été lancé le (examen obligatoire en Europe[7]).
à la suite de cet examen et aprÚs avoir demandé et obtenu (en 2012) des informations complémentaires, l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA), a notifié en 2013 que des informations requises par le cadre réglementaire étaient manquantes (concernant l'identité et les propriétés physiques, chimiques et techniques du produit, et sur les méthodes d'analyse de certains métabolites libres et conjugués dans divers types de matrices ou milieu). L'agence pointe aussi un problÚme critique à propos de la contamination potentielle des eaux souterraines par les métabolites pertinents au-dessus de la limite paramétrique de 0,1 ug/l. L'EFSA a par contre estimé que les renseignements concernant la toxicologie des mammifÚres, les résidus, ou l'écotoxicologie du produit étaient suffisants[8].
Ce produit avait déjà en fait reçu des autorisations provisoires dans certains pays européens (Allemagne,Suisse)[9] - [10].
MĂ©canisme dâaction
Cet herbicide fait partie dâun groupe de pesticides qui inhibent l'ACCase, mĂ©canisme le plus utilisĂ© par les dĂ©sherbants dans le monde depuis les annĂ©es 2000 (avec plusieurs autres nouvelles matiĂšres actives rĂ©cemment apparues[11] - [12], dont par exemple le pyroxsulame[13]).
Risques d'apparition de souches végétales résistantes
Localement, « l'emploi systématique d'herbicides inhibiteurs de l'ACCase, puis d'inhibiteurs de l'ALS, a sélectionné des plants de vulpin résistants à la plupart des substances ayant ces modes d'action (fénoxaprop, clodinafop, pinoxaden, quizalofop, iodosulfuron + mésosulfuron et pyroxsulame) »[14].
Références
- PubChem
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- BVL:Pinoxaden
- (en) Wolfgang KrÀmer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke et Matthias Witschel, Modern Crop Protection Compounds : Herbicides, Wiley-VCH, , 470 p. (ISBN 978-3-527-32965-6, ModÚle:Google Buch).
- (en) Muller F. et Appleby A.P., « Weed Control, 2. Individual Herbicides », sur Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - 7e éd., John Wiley & Sons, .
- EPA: Pesticide Fact Sheet (PDF; 2,5 MB), Juli 2005.
- rÚglement (UE) no 188/2011 de la Commission européenne
- (en) « Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance pinoxaden », EFSA Journal, vol. 11, no 8,â , p. 3269-3381 (DOI 10.2903/j.efsa.2013.3269, lire en ligne).
- Beschluss der Kommission vom 24. Juni 2010 zur ErmĂ€chtigung der Mitgliedstaaten, vorlĂ€ufige Zulassungen fĂŒr die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap und Pinoxaden zu verlĂ€ngern (2010/353/EU).
- DurchfĂŒhrungsbeschluss der Kommission vom 10. April 2012 zur ErmĂ€chtigung der Mitgliedstaaten, vorlĂ€ufige Zulassungen in Bezug auf die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap, Pinoxaden, Silberthiosulfat und Tembotrion zu verlĂ€ngern (2012/191/EU).
- N'Drin CS(2007) Suivi d'un réseau d'essai en vue du lancement d'un nouvel herbicide sur céréales (Doctoral dissertation).
- Decoin M (2010) Herbicides cĂ©rĂ©ales, la campagne en cours a vu du tout nouveau : Nouvelles substances et associations inĂ©dites, mais toujours les mĂȘmes modes d'action. Phytoma - La DĂ©fense des vĂ©gĂ©taux, (630), 36-38 (rĂ©sumĂ©).
- MinistÚre de l'Agriculture français Substance active: pyroxsulame « Copie archivée » (version du 24 avril 2013 sur Internet Archive), e-PHy
- DELYE, C., GARDIN, J., BOUCANSAUD, K., COULOUME, B., & PETIT, C., « Vulpin, rĂ©sistance non liĂ©e Ă la cible ou RNLC : une armĂ©e de clones mobilisĂ©s pour la cerner : des difficultĂ©s Ă prĂ©voir pour la lutte contre le vulpin des champs dans les blĂ©s », Phytoma - La DĂ©fense des vĂ©gĂ©taux, vol. 646,â , p. 37-40 ([http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=24515600 rĂ©sumĂ©).]
Voir aussi
Articles connexes
- Pesticide, Biocide, DĂ©sherbant
- Substance active d'un produit phytopharmaceutique
- Liste de substances actives de produits phytosanitaires
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne
Liens externes
Bibliographie
- US EPA; Pesticide Fact Sheet. Pinoxaden. July 2005. US EPA, Off Prevt Pest Tox Sub (7501C). Available from, as of Feb 24, 2011: http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/pinoxaden.pdf