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Pinoxaden

Le pinoxaden (PXD ou Pxd) est un composé organique de formule C23H32N2O4 qui appartient au groupe des phénylpyrazolines. C'est la substance active d'un pesticide, produite par Syngenta (Syngenta Crop Protection AG) et qui présente un effet herbicide.

Pinoxaden
Image illustrative de l’article Pinoxaden
Formule semi-développée et représentation du Pinoxaden
Identification
Nom UICPA 8-(2,6-Diethyl-p-tolyl)-1,2,4,5-tetrahydro-7-oxo-7H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-yl-2,2-dimethylpropionat
No CAS 243973-20-8 243973-20-8
No ECHA 100.163.258
No CE 217-617-8
PubChem 210326
InChI
Propriétés chimiques
Formule C23H32N2O4
Masse molaire[2] 400,511 2 ± 0,022 2 g/mol
C 68,97 %, H 8,05 %, N 6,99 %, O 15,98 %, 400,51 g‱mol−1
Propriétés physiques
T° fusion 120,5 à 121,6 °C[3]
T° ébullition 335 °C
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 200 mg·l-1 [3]
Pression de vapeur saturante à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est vendu sous plusieurs noms de marque (par exemple : Traxos Pratic, Trombe), éventuellement associé à une sulfonylurée pour lutter contre certaines plantes non désirées dans les cultures de céréales d'hiver et de printemps (ex : vulpin ou ray-grass dans un champ de blé)

Mode de production

De maniÚre grossiÚremement résumée, le pinoxaden est obtenu par condensation thermique d'une hydrazine cyclique et d'un arylmalonamide[4], ou par condensation de 2-6-diéthyl-4-méthylphénylacétique tert-butylanhydride, d'hydrazine, et de diéthylÚne glycol[5].

Caractéristiques

Le pinoxaden pur est un gaz inodore ou un solide blanc. Comme produit technique, il se présente sous la forme d'un liquide jaune-orangé à odeur de thymol[6].

Évaluation pour la mise sur le marchĂ©

En 2004, Syngenta a lancé une procédure d'évaluation européenne ; en 2005 un dossier complet était déposé auprÚs de la Commission européenne.

Un travail initial d'Ă©valuation des risques a alors Ă©tĂ© effectuĂ© par l'autoritĂ© compĂ©tente (en l’occurrence le Royaume-Uni, qui Ă©tait rapporteur pour cette substance active dans le cadre d'Ă©valuation prĂ©alable au processus d'autorisation de mise sur le marchĂ©).

Un examen par les pairs a été lancé le (examen obligatoire en Europe[7]).

À la suite de cet examen et aprĂšs avoir demandĂ© et obtenu (en 2012) des informations complĂ©mentaires, l'AutoritĂ© europĂ©enne de sĂ©curitĂ© des aliments (EFSA), a notifiĂ© en 2013 que des informations requises par le cadre rĂ©glementaire Ă©taient manquantes (concernant l'identitĂ© et les propriĂ©tĂ©s physiques, chimiques et techniques du produit, et sur les mĂ©thodes d'analyse de certains mĂ©tabolites libres et conjuguĂ©s dans divers types de matrices ou milieu). L'agence pointe aussi un problĂšme critique Ă  propos de la contamination potentielle des eaux souterraines par les mĂ©tabolites pertinents au-dessus de la limite paramĂ©trique de 0,1 ug/l. L'EFSA a par contre estimĂ© que les renseignements concernant la toxicologie des mammifĂšres, les rĂ©sidus, ou l'Ă©cotoxicologie du produit Ă©taient suffisants[8].

Ce produit avait déjà en fait reçu des autorisations provisoires dans certains pays européens (Allemagne,Suisse)[9] - [10].

MĂ©canisme d’action

Cet herbicide fait partie d’un groupe de pesticides qui inhibent l'ACCase, mĂ©canisme le plus utilisĂ© par les dĂ©sherbants dans le monde depuis les annĂ©es 2000 (avec plusieurs autres nouvelles matiĂšres actives rĂ©cemment apparues[11] - [12], dont par exemple le pyroxsulame[13]).

Risques d'apparition de souches végétales résistantes

Localement, « l'emploi systématique d'herbicides inhibiteurs de l'ACCase, puis d'inhibiteurs de l'ALS, a sélectionné des plants de vulpin résistants à la plupart des substances ayant ces modes d'action (fénoxaprop, clodinafop, pinoxaden, quizalofop, iodosulfuron + mésosulfuron et pyroxsulame) »[14].

Références

  1. PubChem
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. BVL:Pinoxaden
  4. (en) Wolfgang KrÀmer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke et Matthias Witschel, Modern Crop Protection Compounds : Herbicides, Wiley-VCH, , 470 p. (ISBN 978-3-527-32965-6, ModÚle:Google Buch).
  5. (en) Muller F. et Appleby A.P., « Weed Control, 2. Individual Herbicides », sur Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - 7e éd., John Wiley & Sons, .
  6. EPA: Pesticide Fact Sheet (PDF; 2,5 MB), Juli 2005.
  7. rÚglement (UE) no 188/2011 de la Commission européenne
  8. (en) « Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance pinoxaden », EFSA Journal, vol. 11, no 8,‎ , p. 3269-3381 (DOI 10.2903/j.efsa.2013.3269, lire en ligne).
  9. Beschluss der Kommission vom 24. Juni 2010 zur ErmĂ€chtigung der Mitgliedstaaten, vorlĂ€ufige Zulassungen fĂŒr die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap und Pinoxaden zu verlĂ€ngern (2010/353/EU).
  10. DurchfĂŒhrungsbeschluss der Kommission vom 10. April 2012 zur ErmĂ€chtigung der Mitgliedstaaten, vorlĂ€ufige Zulassungen in Bezug auf die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap, Pinoxaden, Silberthiosulfat und Tembotrion zu verlĂ€ngern (2012/191/EU).
  11. N'Drin CS(2007) Suivi d'un réseau d'essai en vue du lancement d'un nouvel herbicide sur céréales (Doctoral dissertation).
  12. Decoin M (2010) Herbicides cĂ©rĂ©ales, la campagne en cours a vu du tout nouveau : Nouvelles substances et associations inĂ©dites, mais toujours les mĂȘmes modes d'action. Phytoma - La DĂ©fense des vĂ©gĂ©taux, (630), 36-38 (rĂ©sumĂ©).
  13. MinistÚre de l'Agriculture français Substance active: pyroxsulame « Copie archivée » (version du 24 avril 2013 sur Internet Archive), e-PHy
  14. DELYE, C., GARDIN, J., BOUCANSAUD, K., COULOUME, B., & PETIT, C., « Vulpin, rĂ©sistance non liĂ©e Ă  la cible ou RNLC : une armĂ©e de clones mobilisĂ©s pour la cerner : des difficultĂ©s Ă  prĂ©voir pour la lutte contre le vulpin des champs dans les blĂ©s », Phytoma - La DĂ©fense des vĂ©gĂ©taux, vol. 646,‎ , p. 37-40 ([http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=24515600 rĂ©sumĂ©).]

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

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