Paéonol
Le paéonol est un composé aromatique de formule C9H10O3. Il est constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe acétyle (-COCH3), un groupe méthoxyle (-OCH3) et un groupe hydroxyle. C'est un isomère de position de l'apocynine (acétovanillone), de l'isoacétovanillone et de l'orthoacétovanillone.
| Paéonol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthanone |
| Synonymes |
2'-hydroxy-4'-méthoxyacétophénone, 1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthan-1-one, résacétophénone 4-O-méthyl éther |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.194 |
| PubChem | 11092 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallin blanc cassé[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H10O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 166,173 9 ± 0,008 8 g/mol C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 52,5 °C[1] |
| T° ébullition | 145 à 147 °C[1] |
| Point d’éclair | 113 °C (coupelle fermée)[1] |
| Précautions | |
| SGH | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 490 mg·kg-1 (souris, oral)[3] 781 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] 196 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
| LogP | 1,98[5] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Occurrence naturelle
Il est isolé pour la première fois en 1848 par un chercheur japonais, Changjing Changyi, à partir de la pivoine arbustive (Paeonia suffruticosa)[6], une plante utilisée en médecine traditionnelle chinoise[7]. Il est présent dans les autres espèces de pivoines (Paeonia), notamment la pivoine de Chine (Paeonia lactiflora)[8], ou dans les plantes des genres Arisaema (Arisaema erubescens[9]) ou Dioscorea (Dioscorea japonica[10]).
Notes et références
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Paeonol, consultée le 23 avril 2019.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology., 49(84), 1953
- Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy., 89(1205), 1969
- EPA DSSTox
- Xie P, « a research overview of traditional Chinese medicine Mountan Cortex », J Chin Med Mater,‎
- Chunhui Deng, Ning Yao, Ben Wang et Xiangmin Zhang, « Development of microwave-assisted extraction followed by headspace single-drop microextraction for fast determination of paeonol in traditional Chinese medicines », Journal of Chromatography A, vol. 1103, no 1,‎ , p. 15–21 (PMID 16309693, DOI 10.1016/j.chroma.2005.11.023)
- Lee, B., Shin, YW., Bae, EA. et al. Arch. Pharm. Res. (2008) 31(4) 445. https://doi.org/10.1007/s12272-001-1177-6
- Ducki S, Hadfield JA, Lawrence NJ, Zhang X, McGown AT, « Isolation of paeonol from Arisaema erubescens », Planta Medica, vol. 61, no 6,‎ , p. 586–587 (PMID 8824957, DOI 10.1055/s-2006-959390)
- Mitsuo Miyazawa, Hideo Shimamura, Sei-Ichi Nakamura et Hiromu Kameoka, « Antimutagenic Activity of (+)-β-Eudesmol and Paeonol fromDioscorea japonica », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 44, no 7,‎ , p. 1647–1650 (DOI 10.1021/jf950792u)