Nitrendipine
La nitrendipine est une molécule de la famille des dihydropyridines qui a un effet antagoniste du calcium. Elle est principalement utilisée comme médicament antihypertenseur.
| Nitrendipine | |
-Nitrendipin_Structural_Formula_V1.svg.png.webp)
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,6-diméthyl-4-(3-nitrophényl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate d'éthyle méthyle |
| No CAS | (+/-, anciennement (racémique) (R-(+)) (S-(–)) |
| No ECHA | 100.049.540 |
| No CE | 254-513-1 |
| Code ATC | C08 |
| DrugBank | DB01054 |
| PubChem | 4507 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux jaunes |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H20N2O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 360,361 2 ± 0,018 g/mol C 59,99 %, H 5,59 %, N 7,77 %, O 26,64 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 155 à 158 °C[2] 156 à 160 °C[3] |
| Solubilité | 2 μg·ml-1 (eau,37 °C)[4] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | (eau - octanol) 2,88[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés pharmacologiques
La nitrendipine bloque les canaux du calcium présents sur les muscles qui entourent les vaisseaux sanguins (voir Inhibiteur calcique). Ce qui entraîne leur relaxation et la dilatation des vaisseaux sanguins. Ainsi la tension artérielle diminue.
Effets indésirables
Les effets indésirables les plus fréquents sont :
- maux de tĂŞte,
- rougeurs du visage,
- bouffées de chaleur,
- hypotension artérielle,
- œdèmes des membres inférieurs.
Ces effets peuvent apparaître au début du traitement puis disparaître ensuite.
Stéréochimie
La nitrendipine contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement, c'est un racémique, c'est-à -dire un mélange 1:1 des formes ( R ) et ( S )[5]:
| Énantiomères de la nimodipine | |
|---|---|
-Nitrendipin_Structural_Formula_V1.svg.png.webp) numéro CAS : 80890-07-9 |
-Nitrendipin_Structural_Formula_V1.svg.png.webp) numéro CAS: 80873-62-7 |
Spécialités contenant de la nitrendipine
| nitrendipine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe | Antihypertenseur |
| Identification | |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.049.540 |
| Code ATC | C08CA08 |
| DrugBank | 01054 |
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Bhushan M. Khadilkar, Vilas G. Gaikar et Ashish A. Chitnavis, « Aqueous hydrotrope solution as a safer medium for microwave enhanced hantzsch dihydropyridine ester synthesis », Tetrahedron Letters, vol. 36, no 44,‎ , p. 8083-8086 (DOI 10.1016/0040-4039(95)01680-G)
- PubChem CID 4507
- (en) Liang Wang, Fu-De Cui et Hisakazu Sunada, « Improvement of the Dissolution Rate of Nitrendipine Using a New Pulse Combustion Drying Method », CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 55, no 8,‎ , p. 1119-1125 (DOI 10.1248/cpb.55.1119)
- Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 204.
Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.