Méthylsélénocystéine
La méthylsélénocystéine, ou Se-méthylsélénocystéine, est un analogue structurel de la S-méthylcystéine dans lequel l'atome de soufre est remplacé par un atome de sélénium. C'est un inhibiteur des tumeurs mammaires induites par le 7,12-diméthylbenz[a]anthracène (en) (DMBA) et un agent de chimioprévention bloquant le cycle cellulaire et la prolifération des lésions mammaires prémalignes et induisant l'apoptose des lignées cellulaires cancéreuses cultivées.
| Méthylsélénocystéine | |||
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| Structure de la méthylsélénocystéine | |||
| Identification | |||
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| Synonymes |
acide (2R)-2-amino-3-méthylsélanylpropanoïque |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.209.682 | ||
| No CE | 684-218-7 | ||
| PubChem | 147004 | ||
| ChEBI | 27812 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H9NO2Se [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 182,08 ± 0,03 g/mol C 26,39 %, H 4,98 %, N 7,69 %, O 17,57 %, Se 43,37 %, |
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| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
   Danger |
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| Transport[2] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
L'apoptose serait le mécanisme le plus probable pour expliquer l'activité chimiopréventive des composés séléniés. Le Se-méthylsélénocystéine est plus efficace pour induire une apoptose que le sélénite de sodium Na2SeO3 et est moins toxique. La mort cellulaire induite par les sélénites pourrait être davantage due à la nécrose qu'à l'apoptose car les sélénites n'induisent pas de phénomènes apopototiques de manière significative, comme l'activation de la caspase 3[3].
Une étude sur l'absorption de levures séléniée a montré une réduction de l'incidence des cancers, notamment de la prostate ; des études ultérieures sur l'absorption de sélénométhionine n'ont montré aucun bénéfice par rapport aux cancers, en revanche les levures séléniées contiennent à la fois de la sélénométhionine et de la méthylsélénocystéine[4].
On trouve la méthylsélénocystéine dans la levure séléniée ainsi que dans de nombreux légumes. Les plantes des genres allium (oignon, oignon sauvage, ail, poireau...), Brassica (brocoli, radis, chou de Bruxelles, chou cabus...) et astragale (fabacées) peuvent contenir jusqu'à 80 % de leur sélénium sous forme de Se-méthylsélénocystéine. Il est converti en méthylsélénol CH3SeH par une β-lyase, puis en séléniure d'hydrogène[5] H2Se.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Se-(Methyl)selenocysteine hydrochloride ≥95% (TLC), consultée le 10 décembre 2018.
- (en) Taeho Kim, Uhee Jung, Dae-Yeon Cho et An-Sik Chung, « Se-Methylselenocysteine induces apoptosis through caspase activation in HL-60 cells », Carcinogenesis, vol. 22, no 4, , p. 559-565 (PMID 11285189, DOI 10.1093/carcin/22.4.559, lire en ligne)
- (en) Claire M. Weekley, Jade B. Aitken, Lydia Finney, Stefan Vogt, Paul K. Witting et Hugh H. Harris, « Selenium Metabolism in Cancer Cells: The Combined Application of XAS and XFM Techniques to the Problem of Selenium Speciation in Biological Systems », Nutrients, vol. 5, no 5, , p. 1734-1756 (PMID 23698165, PMCID 3708347, DOI 10.3390/nu5051734, lire en ligne)
- (en) Yoshiro Tsuji, Noriyuki Suzuki, Kazuo T. Suzuki et Yasumitsu Ogra, « Selenium metabolism in rats with long-term ingestion of Se-methylselenocysteine using enriched stable isotopes », The Journal of Toxicological Sciences, vol. 34, no 2, , p. 191-200 (PMID 19336976, DOI 10.2131/jts.34.191, lire en ligne)