Méthionine sulfoxyde

La méthionine sulfoxyde, ou sulfoxyde de méthionine, est un dérivé oxydé de la méthionine, un acide α-aminé protéinogène. Il se forme naturellement par modification post-traductionnelle.

L-méthionine sulfoxyde
Structure de la L-méthionine sulfoxyde
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-4-méthylsulfinylbutanoïque
Synonymes	sylfoxyde de méthionine L-méthionine S-oxyde
No CAS	3226-65-1
No ECHA	100.057.891
No CE	221-758-0
PubChem	158980
ChEBI	17016
SMILES	CS(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11NO3S/c1-10(9)3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-,10?/m0/s1 Std. InChIKey : QEFRNWWLZKMPFJ-YGVKFDHGSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H11NO3S [Isomères]
Masse molaire[1]	165,211 ± 0,011 g/mol C 36,35 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 29,05 %, S 19,41 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxydation de l'atome de soufre de la méthionine conduit à la formation d'un sulfoxyde ou d'une sulfone. Les acides aminés soufrés cystéine et méthionine sont davantage sujets à l'oxydation que les autres acides aminés[3]. Contrairement à l'oxydation des autres acides aminés, l'oxydation de la méthionine peut être rendue réversible par l'action de certaines enzymes, notamment celles de la famille des méthionine sulfoxyde réductases. Les trois enzymes humaines connues de cette famille sont[3] - [4] :

• la peptide-méthionine (S)-S-oxyde réductase (MsrA, EC 1.8.4.11), qui peut réduire la méthionine (S)-sulfoxyde libre ou liée à une protéine ;
• la peptide-méthionine (R)-S-oxyde réductase B2 mitochondriale (MsrB, EC 1.8.4.12), spécifique à la méthionine (R)-sulfoxyde liée à une protéine ;
• la L-méthionine (R)-S-oxyde réductase (fRmsr, EC 1.8.4.11), spécifique de la méthionine (R)-sulfoxyde libre.

Certaines méthionine sulfoxyde réductases utilisent une thiorédoxine comme cofacteur d'oxydoréduction tandis que d'autres ont recours à une métallothionéine[5].

La concentration de méthionine sulfoxyde dans les tissus augmente avec l'âge, et l'on pense que cette molécule contribuerait au phénomène de vieillissement[6] - [7]. Une étude à l'aide de drosophiles transgéniques qui surexpriment les peptide-méthionine sulfoxyde réductases a montré qu'elles ont une durée de vie augmentée[8].