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Méthacrylate d'éthyle

Le méthacrylate d'éthyle est un composé chimique de formule CH2=CH(CH3)COOCH2CH3. C'est l'ester d'acide méthacrylique CH2=CH(CH3)COOH et d'éthanol CH3CH2OH. Il se présente sous la forme d'un liquide hautement inflammable, volatil et incolore, à l'odeur caractéristique. Son enthalpie de polymérisation est de −59,5 kJ/mol ou −521 kJ/kg[4]. Il est donc susceptible de polymériser de manière explosive, et est sensible à la lumière et à l'air. Il est par conséquent distribué avec des stabilisants.

Méthacrylate d'éthyle
Image illustrative de l’article Méthacrylate d'éthyle
Structure du méthalylate d'éthyle
Identification
Nom UICPA 2-méthylprop-2-énoate d'éthyle
No CAS 97-63-2
No ECHA 100.002.362
No CE 202-597-5
No RTECS OZ4550000
PubChem 7343
SMILES
InChI
Apparence liquide volatil incolore et inflammable formant des mélanges explosifs avec l'air[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H10O2 [Isomères]CH2=C(CH3)COOC2H5
Masse molaire[2] 114,142 4 ± 0,006 1 g/mol
C 63,14 %, H 8,83 %, O 28,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion −61 à −59 °C[1]
T° ébullition 117 °C[1]
Solubilité 5,1 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique 0,91 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 385 °C[1]
Point d’éclair 19 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air à partir de 1,37 % en volume (65 g/m3)[1]
Pression de vapeur saturante 21,3 hPa[1] à 20 °C
Viscosité dynamique 0,62 mPa s[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H315, H317, H319, H335, P210, P261, P280 et P305+P351+P338
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.
Transport[1]
Écotoxicologie
DL50 14 800 mg/kg[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthacrylate d'éthyle est utilisé comme monomère pour produire des polymères acryliques[5], généralement par polymérisation radicalaire[6].

Notes et références
  1. Entrée « Ethyl methacrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé Ethyl methacrylate, 98+%, stab. with 10-120ppm, 4-methoxyphenol », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe et D. R. Bloch, Polymer Handbook, 4e éd., Wiley, 2003, p. II/369. (ISBN 978-0-471-47936-9)
  5. (en) William Bauer Jr., « Methacrylic Acid and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (DOI 10.1002/14356007.a16_441.pub2, lire en ligne)
  6. (en) C. Granel, Ph. Dubois, R. Jérôme et Ph. Teyssié, « Controlled Radical Polymerization of Methacrylic Monomers in the Presence of a Bis(ortho-chelated) Arylnickel(II) Complex and Different Activated Alkyl Halides », Macromolecules, vol. 29, no 27,‎ , p. 8576-8582 (DOI 10.1021/ma9608380, Bibcode 1996MaMol..29.8576G, lire en ligne)
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