Méthacrylamide

Le méthacrylamide est un composé chimique de formule CH₂=C(CH₃)CONH₂. Il se présente sous la forme d'un solide combustible incolore cristallisé, inodore et peu inflammable, très soluble dans l'eau, sensible à la lumière et susceptible de polymériser. Il se décompose au-dessus de 106 à 109 °C en libérant des oxydes d'azote.

Identification
Méthacrylamide

Structure du méthacrylamide
N^o CAS	79-39-0
N^o ECHA	100.001.094
N^o CE	201-202-3
N^o RTECS	UC6475000
PubChem	6595
ChEBI	51759
Apparence	solide combustible incolore cristallisé, inodore et peu inflammable, très soluble dans l'eau[1]
Propriétés physiques
T° fusion	106 à 109 °C[1]
T° ébullition	215 °C[1]
Solubilité	202 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique	1,10 à 1,12 g/cm³[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	510 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	à partir de 15 g/m³[1]
Précautions
SGH[1]
Attention H302, H319, H335, H371, H373, P260, P264, P270 et P271 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H371 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (ou indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé.
NFPA 704[2]
1 4 0
Écotoxicologie
DL₅₀	459 mg/kg[1] (souris, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est obtenu par hydrolyse de la cyanhydrine d'acétone (CH₃)₂C(OH)C≡N par l'acide sulfurique H₂SO₄[3].

Le méthacrylamide est utilisé comme monomère pour produire des polymères (granulés acryliques, par exemple pour les peintures thermodurcissables et les dispersions auto-réticulables, ou encore des hydrogels[4]) et pour produire du méthacrylate de méthyle CH₂=C(CH₃)COOCH₃[5].

Notes et références

Entrée « Methacrylamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
« Fiche du composé Methacrylamide, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le 17 avril 2022).
(en) Richard H. Wiley et Walter E. Waddey, « Methacrylamide », Organic Syntheses, vol. 29,‎ 1949, p. 61 (DOI 10.15227/orgsyn.029.0061, lire en ligne)
(en) Vladimir A. Kornev, Ekaterina A. Grebenik, Anna B. Solovieva, Ruslan I. Dmitrieva et Peter S. Timashev, « Hydrogel-assisted neuroregeneration approaches towards brain injury therapy: A state-of-the-art review », Computational and Structural Biotechnology Journal, vol. 16,‎ 2018, p. 488-502 (PMID 30455858, PMCID 6232648, DOI 10.1016/j.csbj.2018.10.011, lire en ligne)
(en) Koichi Nagai, « New developments in the production of methyl methacrylate », Applied Catalysis A: General, vol. 221, n^os 1-2,‎ 30 novembre 2001, p. 367-377 (DOI 10.1016/S0926-860X(01)00810-9, lire en ligne)

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