Lipoamide

Le lipoamide est le nom trivial du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide qui contient un cycle dithiolane. C'est la forme fonctionnelle de l'acide lipoïque où la fonction carboxyle est liée à une protéine (ou un acide aminé) par une liaison amide.

Identification
Lipoamide

Nom UICPA	5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
Synonymes	amide 6,8-dithiooctanoïque 5-(1,2-dithiolanne-3-yl)valéramide thioctamide vitamine N
N^o CAS	940-69-2
N^o CE	213-375-2
PubChem	863
ChEBI	17460
SMILES	C1[C@@H](SSC1)CCCCC(N)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H15NOS2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H2,9,10)
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₅N O S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	205,341 ± 0,018 g/mol C 46,79 %, H 7,36 %, N 6,82 %, O 7,79 %, S 31,23 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	620 mg·kg^-1 (souris, oral)[2] 3 500 mg·kg^-1 (souris, s.c.)[2] 310 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lipoamide forme une liaison thioester avec l'acétaldéhyde (pyruvate après décarboxylation) par la réduction de sa liaison disulfure. Le lipoamide est par la suite remplacé par le CoA, pour former l'acétyl-CoA.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 454, 1982

Voir aussi

Acide lipoïque

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