Lactate de méthyle

Le lactate de méthyle est un composé chimique de formule CH₃CH(OH)COOCH₃. C'est l'ester méthylique de l'acide lactique CH₃CH(OH)COOH. Il s'agit du plus simple des esters chiraux. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore inflammable peu volatil susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air et qui s'hydrolyse dans l'eau.

Lactate de méthyle
Structure du DL-lactate de méthyle
Identification
Nom UICPA	2-hydroxypropanoate de méthyle
No CAS	547-64-8 (racémique) 27871-49-4 (énantiomère L) 17392-83-5 (énantiomère D)
No ECHA	100.008.119
No CE	208-930-0
No RTECS	OD5670000
PubChem	11040
SMILES	CC(C(=O)OC)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)4(6)7-2/h3,5H,1-2H3 Std. InChIKey : LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide inflammable incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H8O3 [Isomères]
Masse molaire[2]	104,104 5 ± 0,004 7 g/mol C 46,15 %, H 7,75 %, O 46,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−66 °C[1]
T° ébullition	144 °C[1]
Solubilité	s'hydrolyse au contact de l'eau
Masse volumique	1,09 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	385 °C[1]
Point d’éclair	49 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	au-dessus de 2,2 % en volume ou 95 g/m3[1]
Pression de vapeur saturante	4,67 hPa[1] à 25 °C
Précautions
SGH[1]
Attention H226, H319 et H335 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
NFPA 704[3]
2 2 0
Transport[1]
30 3272 Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3272 : ESTERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lactate de méthyle existe selon deux énantiomères, notés L et D ou (S) et (R) respectivement. On peut l'obtenir par estérification de l'acide lactique avec du méthanol CH₃OH :

CH₃CH(OH)COOH + CH₃OH ⟶ CH₃CH(OH)COOCH₃ + H₂O.

Il est également possible de le produire en faisant réagir de l'acide lactique avec du diazométhane CH₂=N⁺=N⁻[4].

Il est utilisé comme solvant polaire, notamment pour la nitrocellulose, l'acétate de cellulose, l'acétobutyrate de cellulose et l'acétopropionate de cellulose. Il intervient dans la conception de laques et de solutions de polymères pour favoriser la tolérance aux diluants, améliorer la fluidité des matériaux et leur résistance à la décoloration[5].