Isoguanine

L'isoguanine est une base nucléique purique isomère de la guanine, les groupes cétone et amine étant intervertis entre ces deux composés ; elle peut se former par oxydation de l'adénine dans l'ADN et est susceptible de provoquer des mutations[2]. Elle est utilisée au laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isoguanine-isocytosine[3] - [4].

Identification
Isoguanine

Structure de l'isoguanine
Nom UICPA	6-amino-3,7-dihydro-2H-purin-2-one
Synonymes	2-oxoadénine
N^o CAS	3373-53-3
N^o ECHA	100.020.144
PubChem	76900
ChEBI	62462
SMILES	Nc1nc(=O)[nH]c2nc[nH]c12 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H5N5O/c6-3-2-4(8-1-7-2)10-5(11)9-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) Std. InChIKey : DRAVOWXCEBXPTN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₅N₅O [Isomères]
Masse molaire[1]	151,126 1 ± 0,005 7 g/mol C 39,74 %, H 3,33 %, N 46,34 %, O 10,59 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son nucléoside correspondant est l'isoguanosine.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Xiang-Lei Yang, Hiroshi Sugiyama, Shuji Ikeda, Isao Saito et Andrew H.-J. Wang, « Structural studies of a stable parallel-stranded DNA duplex incorporating isoguanine:cytosine and isocytosine:guanine basepairs by nuclear magnetic resonance spectroscopy », Biophysical Journal, vol. 75, n^o 3,‎ septembre 1998, p. 1163-1171 (PMID 9726918, PMCID 1299791, DOI 10.1016/S0006-3495(98)74035-4, lire en ligne)
(en) Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng, « Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code », International Journal of Quantum Chemistry, vol. 28, n^o S12,‎ 14-16 mars 1985, p. 209-216 (DOI 10.1002/qua.560280720, lire en ligne)
(en) Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer, « Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, n^o 20,‎ 1997, p. 4640-4649 (DOI 10.1021/ja970123s, lire en ligne)

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