Isoguanosine

L'isoguanosine, ou crotonoside, est un nucléoside synthétique dont la base nucléique est l'isoguanine et l'ose est le β-D-ribofuranose. C'est un isomère de la guanosine dans lequel les groupes amine et carbonyle sont intervertis :

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  Isoguanosine
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  Guanosine

Isoguanosine
Structure de l'isoguanosine
Identification
Synonymes	crotonoside
No CAS	1818-71-9
PubChem	65085
ChEBI	3927
SMILES	Nc1nc(=O)[nH]c2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13N5O5/c11-7-4-8(14-10(19)13-7)15(2-12-4)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : MIKUYHXYGGJMLM-UUOKFMHZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H13N5O5 [Isomères]
Masse molaire[1]	283,240 7 ± 0,011 4 g/mol C 42,4 %, H 4,63 %, N 24,73 %, O 28,24 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isoguanosine peut former une paire de bases Watson-Crick avec l'isocytidine, et est utilisée en laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isoguanine-isocytosine[2] - [3].