Isocytosine

L'isocytosine est une base nucléique pyrimidique isomère de la cytosine, les groupes cétone et amine étant intervertis entre ces deux composés. Elle peut être produite à partir de guanidine et d'acide malique[3] :

Synthèse de l'isocytosine à partir d'acide malique et de guanidine

Isocytosine
Structure de l'isocytosine
Identification
Nom UICPA	2-aminopyrimidin-4-ol
No CAS	108-53-2
No ECHA	100.003.266
No CE	203-592-0
PubChem	66950
ChEBI	55502
SMILES	Nc1nccc(O)n1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H5N3O/c5-4-6-2-1-3(8)7-4/h1-2H,(H3,5,6,7,8) Std. InChIKey : XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H5N3O [Isomères]
Masse molaire[1]	111,102 ± 0,004 5 g/mol C 43,24 %, H 4,54 %, N 37,82 %, O 14,4 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H302, H319 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est utilisée au laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isocytosine-isoguanine[4] - [5].

Paire de bases isoguanine-isocytosine.

Elle est également utilisée dans des études sur les bases pyrimidiques relatives à leurs complexes métalliques, leurs liaisons hydrogène, leurs tautomères et leurs transferts de protons[6]. L'isoguanine et l'isocytosine ont ainsi été incorporées dans des molécules d'ADN lors de processus de réaction en chaîne par polymérase (PCR)[7].

Tautomères de l'isocytosine.

Son correspondant est l'isocytidine.