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Hexachloropropène

L'hexachloropropène est un composé organochloré de formule semi-développée CCl3CCl=CCl2. Il s'agit du dérivé complètement chloré du propène.

Hexachloropropène
Image illustrative de l’article Hexachloropropène
Structure de l'hexachloropropène
Identification
No CAS 1888-71-7
No ECHA 100.015.965
No CE 217-560-9
PubChem 15902
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C3Cl6 [Isomères]
Masse molaire[2] 248,75 ± 0,014 g/mol
C 14,49 %, Cl 85,51 %,
Propriétés physiques
fusion −73 °C[1]
ébullition 209 à 210 °C[1] - [3]
Solubilité eau : 0,25 g·L-1 à 20 °C[1]

soluble in CCl4, diéthyl éther et éthanol[4]

Masse volumique 1,765 g·cm-3[3]
Pression de vapeur saturante 30 hPa à 100 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,548[1]
Précautions
SGH[1] - [3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H332, H335, P261 et P305+P351+P338
Transport[3]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'hexachloropropène peut être obtenu par déshydrohalogénation (déshydrochloration) du 1,1,1,2,2,3,3-heptachloropropane avec un hydroxyde de métal alcalin comme l'hydroxyde de potassium dans une solution alcoolique[5].

Utilisation

L'hexachloropropène est utilisé pour la préparation d'autres composés chimiques, par exemple le chlorure d'uranium(IV)[1].

Notes et références

  1. « Fiche Hexachlorpropen », Merck [PDF] (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexachloropropene ≥ 90%, consultée le 2 avril 2017.
  4. S. D. Gangolli, The Dictionary of Substances and Their Effects: D, vol.3, Royal Society of Chemistry, 1999, p.607. (ISBN 0-85404-818-9), p.607 sur googlebook.
  5. Patent US5763705 : Method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, a method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-halogeno-3-chloropropane, and a method of producing 1,1,1,2,3,3-hexachloropropene, déposé le 3 octobre 1997 par Daikin Industries Ltd.
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