Glipizide

Le glipizide est une molécule de la famille des sulfonylurées. Il est utilisé comme médicament pour traiter le diabète de type 2.

Identification
Glipizide

Nom UICPA	5-méthyl-N-(2-{4-[(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phényl}éthyl)pyrazine-2-carboxamide
N^o CAS	29094-61-9
N^o ECHA	100.044.919
N^o CE	249-427-6
Code ATC	A10BB07
DrugBank	DB01067
PubChem	3478
SMILES	Cc1cnc(cn1)C(=O)NCCc2ccc(cc2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H27N5O4S/c1-15-13-24-19(14-23-15)20(27)22-12-11-16-7-9-18(10-8-16)31(29,30)26-21(28)25-17-5-3-2-4-6-17/h7-10,13-14,17H,2-6,11-12H2,1H3,(H,22,27)(H2,25,26,28)
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₇N₅O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	413,470 2 ± 0,020 9 g/mol C 61 %, H 6,58 %, N 16,94 %, O 15,48 %,
pK_a	5.9 [2]
Cristallographie
Système cristallin	triclinique[3]
Classe cristalline ou groupe d’espace	P ${\bar {1}}$ [3]
Paramètres de maille	a = 9,148 7 Å b = 24,287 3 Å c = 5,179 4 Å α = 93,118 ° β = 101,154 ° γ = 83,479 ° Z = 2[3]
Volume	1 121,20 Å³ [3]1,318 g·cm^-3 [3]
Écotoxicologie
DL₅₀	4 g·kg^-1 (souris, oral) 3 g·kg^-1 (souris, i.p.) [2]
LogP	1,91 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés pharmacologiques

Pilules de Glucotrol XL, marque de glipizide aux États-Unis

Le glipizide agit sur les cellules bêta du pancréas ce qui conduit à l'augmentation de l'insuline libérée par cet organe. Ceci permet de faire baisser la glycémie.

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

Médicaments contenant du glipizide commercialisés en France[4] :
- Glibenese® du laboratoire pharmaceutique Laphal ;
- Minidiab® du laboratoire pharmaceutique Flexpharma ;
- Ozidia® du laboratoire pharmaceutique Pfizer ;
- Glipizide générique du laboratoire Mylan.

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Glipizide », sur ChemIDplus, consulté le 15 février 2010
(en) J.C. Burley, « Structure and intermolecular interactions of glipizide from laboratory X-ray powder diffraction », Acta Crystallographica Section B, vol. 61, n^o 6,‎ 2005, p. 710-716 (DOI 10.1107/S0108768105025991)
Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 7 février 2010. (fr)

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