gamma-Valérolactone

La γ-valérolactone est un composé organique commun de la famille des lactones, de formule C₅H₈O₂. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'herbe, et est pour ce fait utilisé en parfumerie et comme arôme[5]. Elle possède un isomère structurel, la δ-valérolactone.

Identification
γ-Valérolactone

Nom UICPA	5-méthyldihydrofuran-2(3H)-one
Synonymes	4-pentanolide, 4-valérolactone, 4-pentalactone
N^o CAS	108-29-2
N^o ECHA	100.003.245
N^o CE	203-569-5
PubChem	7921
SMILES	CC1CCC(=O)O1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3 InChIKey : GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYAX Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3 Std. InChIKey : GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₈O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	100,115 8 ± 0,005 2 g/mol C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−31 °C[2]
T° ébullition	207 à 208 °C[2] 82 à 85 °C (10 mmHg)[2]
Masse volumique	1,05 g·cm^-3 (25 °C)[2]
Thermochimie
Δ_fusH°	54,8 kJ·mol^-1[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,432[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	8,800 g·kg^-1 (rat, oral)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

La γ-valérolactone peut être obtenu par la cyclisation de l'acide lévulinique, un dérivé du glucose et d'autres sucres, suivie de son hydrogénation[6]:

La γ-valérolactone est considérée comme un futur carburant « vert »[6].

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé γ-Valerolactone, consultée le 12 janvier 2012.
Leitao, M.L.P.; Pilcher, H.; Meng-Yan, Y.; Brown, J.M.; Conn, A.D., Enthalpies of combustion of γ-butyrolactone, γ-valerolactone, and δ-valerolactone, J. Chem. Thermodyn., 1990, 22, 885-891.
Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 27, Pg. 263, 1945.
GoodScentsCompany.com
(en) George W. Huber, Sara Iborra et Avelino Corma, « Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering », Chemical Reviews, vol. 106,‎ 2006, p. 4044–4098 (DOI 10.1021/cr068360d)

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