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Furanéol

Le furanéol est un composé organique naturel utilisé dans l'industrie des arômes alimentaires et des parfums. Il possède des tonalités de fraise[5] ainsi que de sucre grillé. Il est présent dans les fraises[6] et de nombreux autres fruits ; il est en partie responsable de l'odeur de l'ananas frais[7], du sarrasin[8] et de la tomate[9].

Furanéol
Image illustrative de l’article Furanéol
Identification
Nom UICPA 4-hydroxy-2,5-diméthylfuran-3(2H)-one
Synonymes

4-hydroxy-2,5-diméthyl-(2H)-furan-3-one ; DMHF
No CAS 3658-77-3 (R,S)
131222-82-7 ((R)-(+))
131222-81-6 ((S)-(–))
No ECHA 100.020.826
No CE 205-807-3
PubChem 19309
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H8O3 [Isomères]
Masse molaire[1] 128,125 9 ± 0,006 3 g/mol
C 56,25 %, H 6,29 %, O 37,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion 73 à 77 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 1 608 mg·kg-1 (souris, oral) [3]
LogP 0,98 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Stéréoisomérisme

La molécule de furanéol possédant un atome de carbone asymétrique, elle est chirale et se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :

Furanéol
(2 stéréoisomères)
(S)-Furanéol
(S)-(–)-configuration		 (R)-Furanéol
(R)-(+)-configuration

Le stéréoisomère dextrogyre R est le responsable principal de l'odeur du furanéol[10]

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone at Sigma-Aldrich
  3. (en) « Furanéol », sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010
  4. (en) Tsutomu Sasaki, Jun Yamakoshi, Makoto Saito, Kouichi Kasai, Takanao Matsudo, Takuro Koga et Kenji Mori, « Antioxidative Activities of 4-Hydroxy-3(2H)-furanones and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rat (ICR/f) », Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 62, no 10,‎ , p. 1865-1869 (DOI 10.1271/bbb.62.1865)
  5. Strawberry furanone sur thegoodscentscompany.com (en)
  6. Ulrich, D. et al. 1995. Analysis of strawberry flavour - Quantification of the volatile components of varieties of cultivated and wild strawberries. Z. Lebensm. UNters. Forsch. 200:217-220
  7. (en) Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P, « Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation », Biosci. Biotechnol. Biochem., vol. 69, no 7,‎ , p. 1323–30 (PMID 16041138, DOI 10.1271/bbb.69.1323)
  8. (en) Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H, « Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS », Food Chemistry, vol. 112,‎ , p. 120 (DOI 10.1016/j.foodchem.2008.05.048)
  9. Buttery, R.G. et al. 2001. Analysis of furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. J. Agric. Food Chem. 49:4349-4351
  10. John C. Leffingwell, Chirality & Odour Perception - The Furaneols.
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