Fisétine
La fisétine ou fisétol est un composé organique de la famille des flavonols, une sous-famille des flavonoïdes.
| Fisétine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3,3',4',7-tétrahydroxy-2-phénylchromèn-4-one |
| Synonymes |
Fustel |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.669 |
| PubChem | 5281614 |
| Apparence | aiguilles jaunes[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H10O6 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 286,236 3 ± 0,014 5 g/mol C 62,94 %, H 3,52 %, O 33,54 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 330 °C[3] |
| Solubilité | insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 180 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] |
| LogP | 1,180[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Ce composé est utilisé comme teinture jaune/brune. Sa structure a été découverte par le chimiste autrichien Josef Herzig (1853–1924) qui l'a identifiée dans le fustet ou arbre à perruques (Cotinus coggygria, Fisetholz en allemand d'où son nom). Elle est aussi naturellement présente dans certains arbres du genre Acacia, Acacia greggii[5], Acacia berlandieri[5], dans le Butea monosperma (palash, flamme de la forêt), dans le Quebracho colorado, dans les plantes du genre Rhus[6] et dans le cyprès de Nootka (Xanthocyparis nootkatensis). Elle serait aussi présente dans les mangues et dans les fraises.
Propriétés
Diluée dans une solution d'éthanolate de sodium, la fisétine présente une fluorescence vert foncé.
Effets biologiques
La fisétine est légèrement toxique, et potentiellement mutagène. Elle réduit cependant la toxicité des aflatoxines en laboratoire[7]. Elle a aussi une action directe sur différents voies de signalisation comme PI3K, JAK-STAT, Nrf2, PKC, JNK[8].
Applications médicales
La fisétine est un puissant activateur de sirtuine[9].
Une étude de P. Maher et al. montre que la fisétine pourrait avoir chez le rat une action bénéfique sur la mémoire à long terme[10].
Une nouvelle étude de P. Maher et al. sur des souris Akita (génétiquement prédisposées au diabète) montre qu'un régime riche en fraises (un fruit riche en fisétine) réduit les symptômes de diabète et de l'activité inflammatoire liée au cancer[11].
Les effets bénéfiques de la fisétine sur l'ostéoporose ont été démontrés in vitro et in vivo dans des études précliniques sur différentes espèces animales[12].
La fisétine permettrait d'augmenter la durée de la fenêtre thérapeutique lors d'un accident vasculaire cérébral ischémique[13].
Notes et références
- J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1347.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Fisétine », sur ChemIDplus
- U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#01998
- Chemistry of Acacia's from South Texas
- Antibacterial Effect of Fisetin and Fisetinidin, M. Gabor & E. EperJessy, 1966
- Brajesh Kumar Maurya et Surendra Kumar Trigun, « Fisetin Modulates Antioxidant Enzymes and Inflammatory Factors to Inhibit Aflatoxin-B1 Induced Hepatocellular Carcinoma in Rats », Oxidative Medicine and Cellular Longevity, vol. 2016,‎ , p. 1972793 (ISSN 1942-0994, PMID 26682000, PMCID 4670673, DOI 10.1155/2016/1972793, lire en ligne, consulté le )
- Priyanka N. Prem, Bhavana Sivakumar, Sri Rahavi Boovarahan et Gino A. Kurian, « Recent advances in potential of Fisetin in the management of myocardial ischemia-reperfusion injury-A systematic review », Phytomedicine: International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology, vol. 101,‎ , p. 154123 (ISSN 1618-095X, PMID 35533608, DOI 10.1016/j.phymed.2022.154123, lire en ligne, consulté le )
- (en) David A. Sinclair et al. « Discover Three Classes of Molecules that Activate Sirtuins (Including Resveratrol »)
- (en) P. Maher et al. « Flavonoid fisetin promotes ERK-dependent long-term potentiation and enhances memory » Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103(44) (2006), pp. 16568-16573.
- (en) « Fisetin Lowers Methylglyoxal Dependent Protein Glycation and Limits the Complications of Diabetes », P. Maher et al., 2011
- Kohei Yamaura, Anna Laura Nelson, Haruki Nishimura et Joan C. Rutledge, « The effects of fisetin on bone and cartilage: A systematic review », Pharmacological Research, vol. 185,‎ , p. 106504 (ISSN 1096-1186, PMID 36243333, DOI 10.1016/j.phrs.2022.106504, lire en ligne, consulté le )
- Limin Wang, Di Cao, Huijun Wu et Hongning Jia, « Fisetin Prolongs Therapy Window of Brain Ischemic Stroke Using Tissue Plasminogen Activator: A Double-Blind Randomized Placebo-Controlled Clinical Trial », Clinical and Applied Thrombosis/Hemostasis: Official Journal of the International Academy of Clinical and Applied Thrombosis/Hemostasis, vol. 25,‎ , p. 1076029619871359 (ISSN 1938-2723, PMID 31434498, PMCID 6829632, DOI 10.1177/1076029619871359, lire en ligne, consulté le )