FĂ©namiphos
Le fĂ©namiphos est une substance active de phytosanitaire organophosphorĂ©, qui prĂ©sente un effet inhibiteur d'acĂ©tylcholinestĂ©rase, ce qui lui a valu d'ĂȘtre utilisĂ© comme insecticide.
FĂ©namiphos | |||
ĂnantiomĂšre R du fĂ©namiphos (Ă gauche) et S-fĂ©namiphos (Ă droite) | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | éthoxy[3-méthyl-4-(méthylsulfanyl)phénoxy]phosphoryl](propan-2-yl)amine | ||
Synonymes |
N-isopropylphosphoramidate d'éthyle et de 3-méthyl-4-(méthylthio)phényle |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.040.756 | ||
No CE | 244-848-1 | ||
No RTECS | TB3675000 | ||
PubChem | 38988461 (R) 38988460 (S) 31070 (racémique) |
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ChEBI | 38680 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | poudre cristalline | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C13H22NO3PS |
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Masse molaire[1] | 303,357 ± 0,018 g/mol C 51,47 %, H 7,31 %, N 4,62 %, O 15,82 %, P 10,21 %, S 10,57 %, 303.1058 g/mol |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 49 °C[2] 46 °C[3] |
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T° ébullition | 200 °C (décomposition)[3] | ||
Solubilité | 0,345 g·l-1 à 20 °C[3] | ||
Masse volumique | 1,19 g·cm-3[3] | ||
Point dâĂ©clair | 100 °C[4] | ||
Pression de vapeur saturante | 1,00Ă10-06 mmHg Ă 25 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[4] | |||
H300, H311, H410, P264, P273, P280, P312, P301+P310 et P501 |
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Transport[4] | |||
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Ăcotoxicologie | |||
DL50 | voir la ref[2]: | ||
LogP | 3,23 (eau/octanol)[2] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Historique
Le fĂ©namiphos a Ă©tĂ© produit et commercialisĂ© sous le nom de Nemacur, par la sociĂ©tĂ© Bayer. Environ 5 000 tonnes de fĂ©namiphos Ă©taient Ă©pandues chaque annĂ©e, jusqu'en 2002, aux Ătats-Unis.
Depuis les annĂ©es 1980, des Ă©tudes ont montrĂ© la dangerositĂ© du fĂ©namiphos. De nombreux cas d'accidents entraĂźnant de fortes mortalitĂ©s aviaire et piscicole ont Ă©tĂ© notĂ©s aux Ătats-Unis[5].
La production et la vente de fĂ©namiphos est interdite aux Ătats-Unis depuis 2007 et 2008 respectivement[6].
En 2011, la sociĂ©tĂ© Bayer aprĂšs avoir cĂ©dĂ© ses activitĂ©s de production Ă AMVAC Chemical Corporation[7], a dĂ©cidĂ© de l'arrĂȘt de la vente de ce produit, du fait de sa dangerositĂ©[8].
Propriétés physico-chimiques
Le fĂ©namiphos est un phosphoramide chiral. En effet, l'atome de phosphore a une symĂ©trie tĂ©traĂ©drique avec quatre substituants diffĂ©rents et peut donc ĂȘtre sĂ©parĂ© en deux Ă©nantiomĂšres.
RĂ©glementation
Sur le plan de la réglementation européenne, la limite maximale du fénamiphos et de ses résidus sur les fruits et légumes a été abaissée à 0,02 mg·kg-1[9].
ToxicitĂ© pour lâhomme
Le fénamiphos est absorbé par les voies respiratoires, la peau et les voies digestives.
Ce produit est un inhibiteur des cholinestĂ©rases ce qui peut provoquer nausĂ©es, vomissements, maux de tĂȘte, diarrhĂ©e, vertiges, anxiĂ©tĂ©, faiblesse musculaire, sensation d'oppression thoracique, vision brouillĂ©e, myosis, larmoiement, hypersalivation, douleurs abdominales, fasciculation musculaire, dĂ©pression des centres respiratoire et circulatoire, ĆdĂšme pulmonaire, cyanose, Ă©lectrocardiogramme perturbĂ©, convulsions, paralysie musculaire et respiratoire, coma, mort par arrĂȘt cardiaque ou respiratoire[10].
Voir aussi
Notes et références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Fénamiphos », sur ChemIDplus
- « Phenamiphos », herts.ac.uk
- Fenamiphos chez Sigma-Aldrich.
- « Pesticide Profile - Fenamiphos », American Bird Conservancy
- « Fenamiphos Facts », Environmental Protection Agency
- « AMVAC acquired two insecticide product lines from Bayer CropScience », AgroNews
- « BAYER se retire du marché des pesticides mortels », CBG - Coalition against BAYER
- « RĂGLEMENT (UE) N o 559/2011 DE LA COMMISSION du 7 juin 2011 », Journal officiel de lâUnion europĂ©enne
- « Fenamiphos », CSST - Service du répertoire toxicologique