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FĂ©namiphos

Le fĂ©namiphos est une substance active de phytosanitaire organophosphorĂ©, qui prĂ©sente un effet inhibiteur d'acĂ©tylcholinestĂ©rase, ce qui lui a valu d'ĂȘtre utilisĂ© comme insecticide.

FĂ©namiphos
Image illustrative de l’article FĂ©namiphos
ÉnantiomĂšre R du fĂ©namiphos (Ă  gauche) et S-fĂ©namiphos (Ă  droite)
Identification
Nom UICPA éthoxy[3-méthyl-4-(méthylsulfanyl)phénoxy]phosphoryl](propan-2-yl)amine
Synonymes

N-isopropylphosphoramidate d'éthyle et de 3-méthyl-4-(méthylthio)phényle

No CAS 22224-92-6
No ECHA 100.040.756
No CE 244-848-1
No RTECS TB3675000
PubChem 38988461 (R)
38988460 (S)
31070 (racémique)
ChEBI 38680
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline
Propriétés chimiques
Formule C13H22NO3PS
Masse molaire[1] 303,357 ± 0,018 g/mol
C 51,47 %, H 7,31 %, N 4,62 %, O 15,82 %, P 10,21 %, S 10,57 %, 303.1058 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion 49 °C[2]
46 °C[3]
T° ébullition 200 °C (décomposition)[3]
Solubilité 0,345 g·l-1 à 20 °C[3]
Masse volumique 1,19 g·cm-3[3]
Point d’éclair 100 °C[4]
Pression de vapeur saturante 1,00×10-06 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
SGH[4]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H300, H311, H410, P264, P273, P280, P312, P301+P310 et P501
Transport[4]
-
Écotoxicologie
DL50 voir la ref[2]:
LogP 3,23 (eau/octanol)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

Le fĂ©namiphos a Ă©tĂ© produit et commercialisĂ© sous le nom de Nemacur, par la sociĂ©tĂ© Bayer. Environ 5 000 tonnes de fĂ©namiphos Ă©taient Ă©pandues chaque annĂ©e, jusqu'en 2002, aux États-Unis.

Depuis les annĂ©es 1980, des Ă©tudes ont montrĂ© la dangerositĂ© du fĂ©namiphos. De nombreux cas d'accidents entraĂźnant de fortes mortalitĂ©s aviaire et piscicole ont Ă©tĂ© notĂ©s aux États-Unis[5].

La production et la vente de fĂ©namiphos est interdite aux États-Unis depuis 2007 et 2008 respectivement[6].

En 2011, la sociĂ©tĂ© Bayer aprĂšs avoir cĂ©dĂ© ses activitĂ©s de production Ă  AMVAC Chemical Corporation[7], a dĂ©cidĂ© de l'arrĂȘt de la vente de ce produit, du fait de sa dangerositĂ©[8].

Propriétés physico-chimiques

Le fĂ©namiphos est un phosphoramide chiral. En effet, l'atome de phosphore a une symĂ©trie tĂ©traĂ©drique avec quatre substituants diffĂ©rents et peut donc ĂȘtre sĂ©parĂ© en deux Ă©nantiomĂšres.

RĂ©glementation

Sur le plan de la réglementation européenne, la limite maximale du fénamiphos et de ses résidus sur les fruits et légumes a été abaissée à 0,02 mg·kg-1[9].

ToxicitĂ© pour l’homme

Le fénamiphos est absorbé par les voies respiratoires, la peau et les voies digestives.

Ce produit est un inhibiteur des cholinestĂ©rases ce qui peut provoquer nausĂ©es, vomissements, maux de tĂȘte, diarrhĂ©e, vertiges, anxiĂ©tĂ©, faiblesse musculaire, sensation d'oppression thoracique, vision brouillĂ©e, myosis, larmoiement, hypersalivation, douleurs abdominales, fasciculation musculaire, dĂ©pression des centres respiratoire et circulatoire, ƓdĂšme pulmonaire, cyanose, Ă©lectrocardiogramme perturbĂ©, convulsions, paralysie musculaire et respiratoire, coma, mort par arrĂȘt cardiaque ou respiratoire[10].

Voir aussi

Notes et références

  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Fénamiphos », sur ChemIDplus
  3. « Phenamiphos », herts.ac.uk
  4. Fenamiphos chez Sigma-Aldrich.
  5. « Pesticide Profile - Fenamiphos », American Bird Conservancy
  6. « Fenamiphos Facts », Environmental Protection Agency
  7. « AMVAC acquired two insecticide product lines from Bayer CropScience », AgroNews
  8. « BAYER se retire du marché des pesticides mortels », CBG - Coalition against BAYER
  9. « RÈGLEMENT (UE) N o 559/2011 DE LA COMMISSION du 7 juin 2011 », Journal officiel de l’Union europĂ©enne
  10. « Fenamiphos », CSST - Service du répertoire toxicologique
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