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Esculétine

L'esculétine, esculétol, cichorigénine ou 6,7-dihydroxycoumarine est un composé aromatique de la famille de coumarines de formule C9H6O4. Comme le autres coumarines, elle est produite par certaines plantes par cyclisation interne de dérivés de l'acide cinnamique.

Esculétine
Image illustrative de l’article Esculétine
Identification
Nom UICPA 6,7-dihydroxy-chromén-2-one
Synonymes

esculétine, esculétol, cichorigénine, 6,7-dihydroxycoumarine,

No CAS 305-01-1
No ECHA 100.005.602
No RTECS GN6382500
PubChem 5281416
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H6O4 [Isomères]
Masse molaire[2] 178,141 5 ± 0,008 8 g/mol
C 60,68 %, H 3,39 %, O 35,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion 276 °C[3]
Solubilité soluble dans le DMSO, le DMF, les bases diluées (créant une fluorescence bleue) et l'acétone. Légèrement soluble dans l'eau. Insoluble dans l'éther. Modérément soluble dans l'acide acétique glacial et l'éthanol chaud[4].
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H319, H335, P261, P264, P280, P362, P302+P352, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P403+P233 et P501
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

Écotoxicologie
LogP 0,550[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est présente dans de nombreuses plantes, notamment le qingpi (Cortex Fraxini), une plante utilisée en médecine traditionnelle chinoise, mais rarement sous sa forme aglycone ; elle se rencontre bien plus fréquemment sous la forme d'hétérosides, en particulier l'esculine (esculétine 6-β-D-glucoside) – présente dans diverses espèces du genre Aesculus (Aesculus hippocastanum[5], Aesculus californica[6]) ou dans la chicorée – ou de sels de l'acide caféique[7].

Elle forme un complexe noir en présence de citrate de fer.

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Esculetin, consultée le 4 juillet 2019..
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche (en) « Esculétine », sur ChemIDplus, consulté le 4 juillet 2019.
  4. « Fiche du composé 6,7-Dihydroxycoumarin », sur Alfa Aesar (consulté le )..
  5. « Plant poisons: Aesculin », University of Bristol (consulté le ).
  6. C. Michael Hogan (2008) California Buckeye: Aesculus californica, GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.
  7. (en) P. M. Dey (dir.) et J. B. Harborne (dir.), Plant Biochemistry, Londres, Academic Press, (ISBN 978-0-12-214674-9, lire en ligne).
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