Esculétine

L'esculétine, esculétol, cichorigénine ou 6,7-dihydroxycoumarine est un composé aromatique de la famille de coumarines de formule C₉H₆O₄. Comme le autres coumarines, elle est produite par certaines plantes par cyclisation interne de dérivés de l'acide cinnamique.

Identification
Esculétine

Nom UICPA	6,7-dihydroxy-chromén-2-one
Synonymes	esculétine, esculétol, cichorigénine, 6,7-dihydroxycoumarine,
N^o CAS	305-01-1
N^o ECHA	100.005.602
N^o RTECS	GN6382500
PubChem	5281416
SMILES	C1=CC(=O)OC2=CC(=C(C=C21)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11 InChIKey : ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₆O₄ [Isomères]
Masse molaire[2]	178,141 5 ± 0,008 8 g/mol C 60,68 %, H 3,39 %, O 35,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion	276 °C[3]
Solubilité	soluble dans le DMSO, le DMF, les bases diluées (créant une fluorescence bleue) et l'acétone. Légèrement soluble dans l'eau. Insoluble dans l'éther. Modérément soluble dans l'acide acétique glacial et l'éthanol chaud[4].
Précautions
SGH[1]
H319, H335, P261, P264, P280, P362, P302+P352, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P403+P233 et P501 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[1]
0 2 0
Écotoxicologie
LogP	0,550[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est présente dans de nombreuses plantes, notamment le qingpi (Cortex Fraxini), une plante utilisée en médecine traditionnelle chinoise, mais rarement sous sa forme aglycone ; elle se rencontre bien plus fréquemment sous la forme d'hétérosides, en particulier l'esculine (esculétine 6-β-D-glucoside) – présente dans diverses espèces du genre Aesculus (Aesculus hippocastanum[5], Aesculus californica[6]) ou dans la chicorée – ou de sels de l'acide caféique[7].

Elle forme un complexe noir en présence de citrate de fer.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Esculetin, consultée le 4 juillet 2019..
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche (en) « Esculétine », sur ChemIDplus, consulté le 4 juillet 2019.
« Fiche du composé 6,7-Dihydroxycoumarin », sur Alfa Aesar (consulté le 4 juillet 2019)..
« Plant poisons: Aesculin », University of Bristol (consulté le 17 juillet 2018).
C. Michael Hogan (2008) California Buckeye: Aesculus californica, GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.
(en) P. M. Dey (dir.) et J. B. Harborne (dir.), Plant Biochemistry, Londres, Academic Press, 1997 (ISBN 978-0-12-214674-9, lire en ligne).

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