Ergocalciférol
L'ergocalciférol est une forme de la vitamine D, appelée également vitamine D2. L'ergocalciférol est structurellement un sécostéroïde.
| Ergocalciférol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3β,5Z,7E,22E)-9,10-sécoergosta-5,7,10(19),22-tetraén-3-ol |
| Synonymes |
Drisdol (Sanofi-Synthelabo), Calcidol (Patrin Pharma) |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.014 |
| No CE | 200-014-9 |
| Code ATC | A11 |
| DrugBank | DB00153 |
| PubChem | 5280793 |
| ChEBI | 28934 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline blanche Ă jaune, inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C28H44O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 396,648 4 ± 0,025 8 g/mol C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 115 à 118 °C[1] |
| Solubilité | 50 mg·l-1 (eau)[1] 280 g·l-1 (éthanol, 26 °C) 250 g·l-1 (acétone, 26 °C) 310 g·l-1 (acétate d'éthyle, 26 °C)[3] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
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| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 23,7 mg·kg-1 (souris, oral)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il a été synthétisé en 1922 pour la première fois par le chimiste allemand Adolf Windaus, avec la contribution notable de l'Américain Alfred Hess, par photolyse de l'ergostérol, et sa structure a été identifiée dans le milieu des années 1930 par Adolf Windaus et al.[5].
Contrairement au cholécalciférol (vitamine D3) dont les sources alimentaires sont uniquement animales, l'ergocalciférol se trouve aussi dans des sources végétales et dans certains champignons. Il est donc consommé par les végétariens, à travers leur alimentation ou sous forme de suppléments.
Lorsqu'elle est absorbée par l'organisme, la vitamine D2 est, comme la vitamine D3, convertie en calcitriol[6].
L'ergocalciférol fait partie de la liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels (liste mise à jour en )[7].
L'expression génique associée à l'activité de l'interféron de type I et de type II, essentielle à la réponse innée aux infections bactériennes et virales, différerait après une supplémentation en vitamine D2 ou en vitamine D3, seule la vitamine D3 ayant un effet stimulant[8].
Notes et références
- Entrée « Vitamin D2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- H. Pénau et G. Hagemann, « Vitamine D2. Etude de la purification et du dosage de la vitamine D2, dans les préparations pharmaceutiques et de quelques esters de calciférol », Helvetica Chimica Acta, vol. 29, no 5,‎ , p. 1366-1371 (DOI 10.1002/hlca.19460290564)
- (en) « Ergocalciférol », sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
- « G. Schwedt Vitamine – ihre Entdeckung als "Lebensstoffe" », sur DAZ.online, (consulté le )
- Louise R. Wilson, Laura Tripkovic, Kathryn H. Hart et Susan A. Lanham-New, « Vitamin D deficiency as a public health issue: using vitamin D2 or vitamin D3 in future fortification strategies », The Proceedings of the Nutrition Society, vol. 76, no 3,‎ , p. 392–399 (ISSN 1475-2719, PMID 28347378, DOI 10.1017/S0029665117000349, lire en ligne, consulté le )
- WHO Model List of Essential Medicines, 18e liste, avril 2013
- Louise R. Durrant, Giselda Bucca, Andrew Hesketh et Carla Möller-Levet, « Vitamins D2 and D3 Have Overlapping But Different Effects on the Human Immune System Revealed Through Analysis of the Blood Transcriptome », Frontiers in Immunology, vol. 13,‎ , p. 790444 (ISSN 1664-3224, PMID 35281034, PMCID 8908317, DOI 10.3389/fimmu.2022.790444, lire en ligne, consulté le )
Liens externes
- Ressources relatives à la santé :
- ChEMBL
- DrugBank
- (en) National Drug File
- (en) PatientLikeMe
- Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :