Durène

Le durène ou 1,2,4,5-tétraméthylbenzène est un hydrocarbure aromatique dérivé du benzène. C'est un intermédiaire dans la synthèse de l'acide pyromellitique qui est utilisé pour la fabrication d'agents de durcissement, de colles et de matériaux de revêtement. Il est utilisé dans la fabrication de certaines matières premières pour les plastiques techniques (polyimides) et d'agent de réticulation pour les résines glycéro.

Durène

Identification

Nom UICPA

1,2,4,5-tétraméthylbenzène

N^o CAS

95-93-2

N^o ECHA

100.002.242

N^o CE

202-465-7

DC0500000

Apparence

poudre cristalline blanche[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₁₀H₁₄ [Isomères]

Masse molaire[2]

134,218 2 ± 0,009 g/mol
C 89,49 %, H 10,51 %,

Propriétés physiques

T° fusion

76 à 80 °C[3]

T° ébullition

196,8 °C[1]

Solubilité

pratiquement insol. dans l'eau à 20 °C[1]

Masse volumique

0,838 g·cm^-3 à 25 °C[3]

Point d’éclair

74 °C[3]

Pression de vapeur saturante

160 mmHg à 140 °C[3]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(29.751)+(5.6692E-1)\times T+(-1.1573E-4)\times T^{2}+(-1.1468E-7)\times T^{3}+(4.8575E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
185,835 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	137 666	1 026
286	12,85	180 066	1 342
330	56,85	200 686	1 495
373	99,85	220 100	1 640
416	142,85	238 761	1 779
460	186,85	257 058	1 915
503	229,85	274 146	2 043
546	272,85	290 439	2 164
590	316,85	306 281	2 282
633	359,85	320 951	2 391
676	402,85	334 820	2 495
720	446,85	348 189	2 594
763	489,85	360 459	2 686
806	532,85	371 959	2 771
850	576,85	382 947	2 853

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	392 946	2 928
936	662,85	402 240	2 997
980	706,85	411 054	3 063
1 023	749,85	419 020	3 122
1 066	792,85	426 384	3 177
1 110	836,85	433 342	3 229
1 153	879,85	439 623	3 275
1 196	922,85	445 442	3 319
1 240	966,85	450 975	3 360
1 283	1 009,85	456 030	3 398
1 326	1 052,85	460 799	3 433
1 370	1 096,85	465 453	3 468
1 413	1 139,85	469 850	3 501
1 456	1 182,85	474 174	3 533
1 500	1 226,85	478 604	3 566

Précautions

Directive 67/548/EEC[3]

Phrases R : 11,

Transport

-
1325

Écotoxicologie

LogP

4,1 [1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2,4,5-tétraméthylbenzène a un spectre RMN du proton simple qui consiste en deux singulets correspondants aux deux atomes d'hydrogène aromatiques (2H) et aux quatre groupes méthyle (12H). Il est également très soluble dans le chloroforme. Ce composé est donc un très bon étalon RMN standard[5].

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Durene » (voir la liste des auteurs).

Entrée « 1,2,4,5-Tetramethylbenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Durene sur Sigma-Aldrich
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
Par exemple in Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, and Irina Beletskaïa, Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions, Arkivoc, 2003, vol. 10, pp. 323–334.

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