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Durène

Le durène ou 1,2,4,5-tétraméthylbenzène est un hydrocarbure aromatique dérivé du benzène. C'est un intermédiaire dans la synthèse de l'acide pyromellitique qui est utilisé pour la fabrication d'agents de durcissement, de colles et de matériaux de revêtement. Il est utilisé dans la fabrication de certaines matières premières pour les plastiques techniques (polyimides) et d'agent de réticulation pour les résines glycéro.

Durène
Image illustrative de l’article Durène
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Identification
Nom UICPA 1,2,4,5-tétraméthylbenzène
No CAS 95-93-2
No ECHA 100.002.242
No CE 202-465-7
No RTECS DC0500000
PubChem 7269
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H14 [Isomères]
Masse molaire[2] 134,218 2 ± 0,009 g/mol
C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 76 à 80 °C[3]
T° ébullition 196,8 °C[1]
Solubilité pratiquement insol. dans l'eau à 20 °C[1]
Masse volumique 0,838 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair 74 °C[3]
Pression de vapeur saturante 160 mmHg à 140 °C[3]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Facilement inflammable
F

Transport
-
Écotoxicologie
LogP 4,1 [1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2,4,5-tétraméthylbenzène a un spectre RMN du proton simple qui consiste en deux singulets correspondants aux deux atomes d'hydrogène aromatiques (2H) et aux quatre groupes méthyle (12H). Il est également très soluble dans le chloroforme. Ce composé est donc un très bon étalon RMN standard[5].

Notes

  1. Entrée « 1,2,4,5-Tetramethylbenzene Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Durene sur Sigma-Aldrich
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
  5. Par exemple in Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, and Irina Beletskaïa, Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions, Arkivoc, 2003, vol. 10, pp. 323–334.


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