Diphénylzinc
Le diphénylzinc est un composé organozincique de formule chimique C6H5–Zn–C6H5. Il se présente sous la forme d'une poudre cristallisée blanchâtre pyrophorique qui réagit violemment au contact de l'eau. À l'état solide et hors solution, ce composé existe sous forme de dimères PhZn(μ-Ph)2ZnPh[3].
Dimère de diphénylzinc.
| Diphénylzinc | |||
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| Structure du diphénylzinc | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.012.803 | ||
| No CE | 214-082-2 | ||
| PubChem | 517896 | ||
| ChEBI | 51499 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | poudre cristallisée blanchâtre[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C12H10Zn |
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| Masse molaire[2] | 219,59 ± 0,03 g/mol C 65,64 %, H 4,59 %, Zn 29,78 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 101 à 108 °C[1] | ||
| T° ébullition | 280 à 285 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger |
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| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Le diphénylzinc est disponible dans le commerce. Il peut être préparé en faisant réagir du phényllithium C6H5Li avec du bromure de zinc ZnBr2[4] :
Il peut également être obtenu en faisant réagir du bromure de phénylmagnésium C6H5MgBr avec du chlorure de zinc ZnCl2 ou du diphénylmercure Hg(C6H5)2 avec du zinc[5] - [6].
Notes et références
- « Fiche du composé Diphenylzinc, 98+% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Peter R. Markies, Gerrit Schat, Otto S. Akkerman, Friedrich Bickelhaupt, Wilberth J. J. Smeets et Anthony L. Spek, « Coordinational behavior of solvent-free diorganylzinc compounds: the remarkable x-ray structure of dimeric diphenylzinc », Organometallics, vol. 9, no 8,‎ , p. 2243-2247 (DOI 10.1021/om00158a022, lire en ligne)
- (en) David Y. Curtin et John L. Tveten, « Reaction of Diarylzinc Reagents with Aryldiazonium Salts.1 Direct Formation of cis-Azo Compounds », The Journal of Organic Chemistry, vol. 26, no 6,‎ , p. 1764-1768 (DOI 10.1021/jo01065a017, lire en ligne)
- (en) Peter R. Markies, Gerrit Schat, Otto S. Akkerman, F. Bickelhaupt et Anthony L. Spek, « Complexation of diphenylzinc with simple ethers. Crystal structures of the complexes Ph2Zn · glyme and Ph2Zn · diglyme », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 430, no 1,‎ , p. 1-13 (DOI 10.1016/0022-328X(92)80090-K, lire en ligne)
- (en) Guillaume Pelletier, « Diphenylzinc », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.rn01548, lire en ligne)
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