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Dichlorure de vanadocène

Le dichlorure de vanadocène est un composé organométallique de formule chimique (η5-C5H5)2VCl2, couramment abrégée Cp2VCl2, où Cp représente un ligand cyclopentadiényle C5H5. Ce métallocène est un réactif employé en synthèse organique[3] et organométallique. C'est un analogue structurel du dichlorure de titanocène (η5-C5H5)2TiCl2 et un précurseur d'un ensemble de dérivés de (η5-C5H5)2VIV ; il donne du vanadocène (η5-C5H5)2VII par réduction. Il présente un électron célibataire et est donc paramagnétique.

Dichlorure de vanadocène
Image illustrative de l’article Dichlorure de vanadocène
Structure du dichlorure de vanadocène
Identification
No CAS 12083-48-6
No ECHA 100.031.943
No CE 235-150-8
No RTECS YW1580000
PubChem 16212123
SMILES
InChI
Apparence poudre vert foncé[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H10Cl2V
Masse molaire[2] 252,034 ± 0,013 g/mol
C 47,66 %, H 4 %, Cl 28,13 %, V 20,21 %,
Précautions
SGH[1]
SGH02 : Inflammable
Danger
H315, H319, H335, P261, P280, P312, P302+P350, P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

Transport[1]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été préparé pour la première fois en 1954 par réaction de cyclopentadiénure de sodium Na(C5H5) et de tétrachlorure de vanadium (en) VCl4 dans le THF ; le produit obtenu est extrait du THF avec du chloroforme et du chlorure d'hydrogène puis recristallisé dans le toluène[4] :

VCl4 (en) + 2 Na(C5H5) ⟶ (η5-C5H5)2VCl2 + 2 NaCl.

À l'instar du dichlorure de titanocène, le dichlorure de vanadocène a été étudié comme possible médicament anticancéreux[5], avec un mode d'action qui pourrait faire intervenir des interactions avec des transferrines[6].

Notes et références

  1. « Fiche du composé Bis(cyclopentadienyl)vanadium dichloride, 95% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Toshikazu Hirao, Akiya Ogawa, Motoki Asahara, Yasuaki Muguruma et Hidehiro Sakurai, « DL-Selective pinacol-type coupling using zinc, chlorosilane, and catalytic amounts of Cp2VCl2; DL-1,2-dicyclohexylethanediol », Organic Syntheses, vol. 81,‎ , p. 26 (DOI 10.15227/orgsyn.081.0026, lire en ligne)
  4. (en) G. Wilkinson and J. M. Birmingham, « Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta », Journal of the American Chemical Society, vol. 76, no 17,‎ , p. 4281-4284 (DOI 10.1021/ja01646a008, lire en ligne)
  5. (en) Alaa S. Abd-El-Aziz, Inorganic and Organometallic Macromolecules, Springer Science & Business Media, 2007, p. 227. (ISBN 978-0-387-72947-3)
  6. (en) Jan Honzíček et Jaromír Vinklárek, « Bioinorganic chemistry of vanadocene dichloride », Inorganica Chimica Acta, no 437,‎ , p. 87-94 (DOI 10.1016/j.ica.2015.08.008, lire en ligne)
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