Dichlorure de vanadocène
Le dichlorure de vanadocène est un composé organométallique de formule chimique (η5-C5H5)2VCl2, couramment abrégée Cp2VCl2, où Cp représente un ligand cyclopentadiényle C5H5. Ce métallocène est un réactif employé en synthèse organique[3] et organométallique. C'est un analogue structurel du dichlorure de titanocène (η5-C5H5)2TiCl2 et un précurseur d'un ensemble de dérivés de (η5-C5H5)2VIV ; il donne du vanadocène (η5-C5H5)2VII par réduction. Il présente un électron célibataire et est donc paramagnétique.
| Dichlorure de vanadocène | |||
| |||
| Structure du dichlorure de vanadocène | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.031.943 | ||
| No CE | 235-150-8 | ||
| No RTECS | YW1580000 | ||
| PubChem | 16212123 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | poudre vert foncé[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C10H10Cl2V |
||
| Masse molaire[2] | 252,034 ± 0,013 g/mol C 47,66 %, H 4 %, Cl 28,13 %, V 20,21 %, |
||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
 Danger |
|||
| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
|
|||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Il a été préparé pour la première fois en 1954 par réaction de cyclopentadiénure de sodium Na(C5H5) et de tétrachlorure de vanadium (en) VCl4 dans le THF ; le produit obtenu est extrait du THF avec du chloroforme et du chlorure d'hydrogène puis recristallisé dans le toluène[4] :
À l'instar du dichlorure de titanocène, le dichlorure de vanadocène a été étudié comme possible médicament anticancéreux[5], avec un mode d'action qui pourrait faire intervenir des interactions avec des transferrines[6].
Notes et références
- « Fiche du composé Bis(cyclopentadienyl)vanadium dichloride, 95% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Toshikazu Hirao, Akiya Ogawa, Motoki Asahara, Yasuaki Muguruma et Hidehiro Sakurai, « DL-Selective pinacol-type coupling using zinc, chlorosilane, and catalytic amounts of Cp2VCl2; DL-1,2-dicyclohexylethanediol », Organic Syntheses, vol. 81,‎ , p. 26 (DOI 10.15227/orgsyn.081.0026, lire en ligne)
- (en) G. Wilkinson and J. M. Birmingham, « Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta », Journal of the American Chemical Society, vol. 76, no 17,‎ , p. 4281-4284 (DOI 10.1021/ja01646a008, lire en ligne)
- (en) Alaa S. Abd-El-Aziz, Inorganic and Organometallic Macromolecules, Springer Science & Business Media, 2007, p. 227. (ISBN 978-0-387-72947-3)
- (en) Jan HonzĂÄŤek et JaromĂr Vinklárek, « Bioinorganic chemistry of vanadocene dichloride », Inorganica Chimica Acta, no 437,‎ , p. 87-94 (DOI 10.1016/j.ica.2015.08.008, lire en ligne)