Cyanhydrine d'acétone
La cyanhydrine d'acétone est un composé organique utilisé dans la production de méthacrylate de méthyle, monomère du polyméthacrylate de méthyle (PMMA, plexiglas, plastique transparent également connu sous le nom d'acrylique).
| Cyanhydrine d'acétone | |
  Structure de la cyanhydrine d'acétone |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-hydroxy-2-méthylpropionitrile |
| Synonymes |
acétone cyanhydrine, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.828 |
| No CE | 200-909-4 |
| No RTECS | OD9275000 |
| DrugBank | DB02203 |
| PubChem | 6406 |
| ChEBI | 15348 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique de cyanure[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H7NO [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 85,104 5 ± 0,004 2 g/mol C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −19 °C[1] |
| T° ébullition | 95 °C[1] |
| Solubilité | dans l'eau : librement soluble, mais décomp. dans l'eau[1] |
| Masse volumique | 0,93 g·cm-3[1] |
| T° d'auto-inflammation | 668 °C |
| Point d’éclair | 74 °C (coupelle fermée)[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,2–12 %vol[1] |
| Pression de vapeur saturante | 3,0 kPa[1] |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
  Danger |
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| SIMDUT[5] | |
  B3, D1A, |
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| NFPA 704 | |
| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | Rat (oral) : 16 mg·kg-1 lapin (cutané) : 16 mg·kg-1 lapin (oral) : 13,5 mg·kg-1 cobaye (oral) : 9 mg·kg-1 cobaye (cutané) : 150 mg·kg-1 souris (oral) : 14 mg·kg-1 |
| CL50 | Rat : > 62,5 ppm pour 4 heures rat : < 125 ppm pour 4 heures |
| Seuil de l’odorat | bas : 3 ppm[6] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La cyanhydrine d'acétone est classée comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis par l'Emergency Planning and Community Right-to-Know Act et figure à ce titre dans la Liste EPA des substances extrêmement dangereuses. Les principaux dangers de la cyanhydrine d'acétone sont dues à sa facile décomposition en acétone et en cyanure d'hydrogène, composé extrêmement toxique, susceptible de provoquer des troubles respiratoires. La cyanhydrine d'acétone se décompose rapidement au contact de l'eau.
Notes et références
- CYANHYDRINE D'ACETONE (STABILISEE), Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Acétonecyanhydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Acetone cyanohydrin », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )