Chloropentafluorure de soufre
Le chloropentafluorure de soufre est un composé chimique de formule SF5Cl. Il se présente à température ambiante sous la forme d'un gaz incolore oxydant et toxique, comme le sont les composés inorganiques contenant le groupe pentafluorosulfanyle SF5[2]. Cette réactivité contraste avec l'inertie chimique de l'hexafluorure de soufre SF6, et souligne la labilité de la liaison S–Cl. La molécule adopte une géométrie octaédrique avec une symétrie C4v. C'est le seul réactif disponible dans le commerce permettant d'ajouter des groupes SF5 en synthèse organique[3]. Il permet par exemple d'introduire un groupe SF5 sur une liaison double à l'aide d'un radical intermédiaire, comme l'illustre la réaction suivante avec le propène CH3CHCH2, catalysée par le triéthylborane (CH3CH2)3B à environ −30 °C[3] :
- CH3–CH=CH2 + SF5Cl → CH3–CHCl–CH2–SF5.
| Chloropentafluorure de soufre | |
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| Structure du chloropentafluorure de soufre | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.034.014 |
| No CE | 237-431-0 |
| PubChem | 123330 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | ClF5S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 162,51 ± 0,007 g/mol Cl 21,82 %, F 58,45 %, S 19,73 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le bromopentafluorure de soufre SF5Br peut être utilisé de la même manière dans cette réaction.
Plusieurs voies de synthèse permettent obtenir du chloropentafluorure de soufre, par exemple à partir de tétrafluorure de soufre SF4 et de décafluorure de disoufre S2F10[2] :
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) F. Nyman, H. L. Roberts, T. Seaton et John W. George, « Sulfur Chloride Pentafluoride », Inorganic Syntheses, vol. VIII,‎ , p. 160 (DOI 10.1002/9780470132395.ch42, lire en ligne)
- (en) William R. Dolbier Jr., Samia Aït-Mohand, Tyler D. Schertz, Tatiana A. Sergeeva, Joseph A. Cradlebaugh, Akira Mitani, Gary L. Gard, Rolf W. Winter et Joseph S. Thrasher, « A convenient and efficient method for incorporation of pentafluorosulfanyl (SF5) substituents into aliphatic compounds », Journal of Fluorine Chemistry, vol. 127, no 10,‎ , p. 1302-1310 (DOI 10.1016/j.jfluchem.2006.05.003, lire en ligne)