Cabergoline

La cabergoline est un dérivé de l'ergot du seigle, agissant comme agoniste dopaminergique[4].

Cabergoline
Identification
Synonymes	(8β)-N-[3-(diméthylamino)propyl]-N-éthylamino)carbonyl]-6-(2-propényl)-ergolin-8-carboxamide, cabaser, dostinex
No CAS	81409-90-7
No ECHA	100.155.380
Code ATC	N04BC06 G02CB03
DrugBank	DB00248
ChEBI	3286
SMILES	O=C(NCC)N(C(=O)[C@@H]2C[C@@H]3c4cccc1c4c(cn1)C[C@H]3N(C2)C\C=C)CCCN(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C26H37N5O2/c1-5-11-30-17-19(25(32)31(26(33)27-6-2)13-8-12-29(3)4)14-21-20-9-7-10-22-24(20)18(16-28-22)15-23(21)30/h5,7,9-10,16,19,21,23,28H,1,6,8,11-15,17H2,2-4H3,(H,27,33)/t19-,21-,23-/m1/s1 InChIKey : KORNTPPJEAJQIU-KJXAQDMKSA-N
Apparence	poudre blanche ou presque blanche, cristalline, polymorphe[1]
Propriétés chimiques
Formule	C26H37N5O2 [Isomères]
Masse molaire[2]	451,604 3 ± 0,025 g/mol C 69,15 %, H 8,26 %, N 15,51 %, O 7,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	102 à 104 °C[3]
Solubilité	pratiquement insol. dans l'eau, un peu dans l'éthanol, très difficilement dans l'hexane[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S7 : Conserver le récipient bien fermé. S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 20/21/22, Phrases S : 7, 22, 24/25, 36/37,
Écotoxicologie
DL50	420 mg/kg (rat, oral)[1]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	40–42 %
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	63–69 heures
Excrétion	urine (22 %), fèces (60 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'administration de cette molécule comme agent antiparkinsonien se transforme en un traitement de deuxième ligne (après l'utilisation d'agents non dérivés de l'ergot). Au Japon en 2007, des études montrent un lien entre l'utilisation de ces agents dérivés de l'ergot du seigle et des valvulopathies cardiaques[5].