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Bromacétone

La bromacétone ou bromoacétone est un composé chimique (liquide incolore, toxique et inflammable[2]) de formule CH3COCH2Br. En chimie fine, c'est un précurseur à d'autres composés organiques. Il a été utilisé comme arme chimique et comme agent lacrymogène.

Bromacétone
Image illustrative de l’article Bromacétone
Formule et structure
Identification
Nom UICPA 1-bromoacétone
Synonymes

bromaéetone
1-bromo-2-propanone
α-bromoacétone
bromure d'acétonyle
bromure d'acétylméthyle
bromométhyl méthyl cétone
monobromoacétone
martonite
BA

No CAS 598-31-2
No ECHA 100.009.027
PubChem 11715
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule H5BrO
C=3
Masse molaire[1] 100,943 ± 0,002 g/mol
H 4,99 %, Br 79,16 %, O 15,85 %,
Propriétés physiques
fusion −36,5 °C
ébullition 137 °C
Masse volumique 1,634 g·cm-3
Point d’éclair 51,1 °C
Pression de vapeur saturante 1,1 kPa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

La bromoacétone a été synthétisée dès le XIXe siècle[3].

Il a été utilisé durant la Première Guerre mondiale comme gaz de combat alors appelé BA par les Britanniques et B-Stoff (croix blanche) par les Allemands. En raison de sa toxicité, il est « obsolète » en tant qu'agent de lutte antiémeute et n'est plus utilisé.

Présence

La bromacétone semble naturellement présente dans certains végétaux. Elle a été trouvée pour moins de 1 % dans l'huile essentielle extraite d'algues prélevées à proximité des îles Hawaï[4].

Rémanence

Dans l'atmosphère, au soleil, il est dégradé photochimiquement.

Synthèse

La bromacétone est disponible dans le commerce, parfois stabilisée avec un oxyde de magnésium.

Elle est préparée par réaction du brome et de l'acétone[5], avec catalyse par un acide (mais une base pourrait aussi être utilisée).

Le brome effectue alors une substitution électrophile sur le carbone en α[6]. La principale difficulté de cette méthode est une bromation excessive, donnant des produits di- et tri-brominés.

Applications

La bromacétone est un réactif polyvalent utilisé en synthèse organique. Il est, par exemple, le précurseur de l'hydroxyacétone (pb 35-47 °/12 mm, N°CAS:116-09-6)[7].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Base de données Reptox, Bromoacétone, inflammable
  3. Sokolowsky, Berichte volume 9, p. 1687 (1876)
  4. B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller, « Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta) », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 24, no 4, , p. 856–861 (DOI 10.1021/jf60206a040)
  5. Phoebus Levene, P. A., Bromoacetone, Org. Synth., coll. « vol. 2 », , p. 88
  6. William Reusch, « Carbonyl Reactivity », VirtualText of Organic Chemistry (consulté le )
  7. Levene, P. A.; Walti, A., Acetol, Org. Synth., coll. « vol. 2 », , p. 5

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes


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