Benzènesélénol

Le benzènesélénol, ou phénylsélénol, souvent abgrégé PhSeH, est un composé chimique de formule C₆H₅SeH. Ce sélénol est l'analogue sélénié du thiophénol[alpha 1] C₆H₅SH et se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur nauséabonde, faiblement soluble dans l'eau, davantage dans les solvants organiques. Toxique comme le sont les composés organoséléniés, c'est un réactif souvent utilisé en synthèse organique[3].

Benzènesélénol
Structure du benzènesélénol
Identification
Nom UICPA	benzènesélénol
Synonymes	phénylsélénol
No CAS	645-96-5
No ECHA	100.010.417
No CE	211-457-2
PubChem	69530
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[SeH] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Std. InChIKey : WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur nauséabonde
Propriétés chimiques
Formule	C6H6Se [Isomères]
Masse molaire[1]	157,07 ± 0,04 g/mol C 45,88 %, H 3,85 %, Se 50,27 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	71 à 72 °C[2]
Masse volumique	1,479 g·cm-3[2] à 25 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H301, H331, H373, H410, P261, P273, P311, P301+P310 et P501 H301 : Toxique en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2]
- 2810 Numéro ONU : 2810 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On obtient le benzènesélénol par réaction du bromure de phénylmagnésium C₆H₅MgBr avec du sélénium suivie d'une trempe dans l'acide bromhydrique HBr_(aq) :

Le benzènesélénol est plus sensible à l'oxydation par l'air que le thiophénol, conduisant au diséléniure de diphényle (C₆H₅)₂Se₂ :

4 PhSeH + O₂ → 2 PhSeSePh + 2 H₂O.

La présence du PhSeSePh est révélée par la coloration jaune de la plupart des échantillons de benzènesélénol. Le diséléniure peut redonner le sélénol par réduction suivie d'une acidification.

Le benzènesélénol est environ sept fois plus acide que le thiophénol ; ces deux composés peuvent être dissous dans l'eau à l'aide d'une base. En synthèse organique, PhSeH est utilisé sous la forme de sa base conjuguée PhSe⁻, qui est un puissant nucléophile[3].