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Azétidine

L'azĂ©tidine, ou trimĂ©thylĂšnimine, est un composĂ© chimique de formule (CH2)3NH. La molĂ©cule contient un hĂ©tĂ©rocycle azotĂ© Ă  quatre atomes. La substance se prĂ©sente sous la forme d'un liquide incolore. Elle peut ĂȘtre obtenue par conversion thermique du 1,3-diaminopropane (en) par l'acide chlorhydrique

NH2–CH2–CH2–CH2–NH2 → (CH2)3NH + NH3.
Azétidine

Structure de l'azétidine
Identification
Nom UICPA azétidine
Synonymes

azacyclobutane,
triméthylÚnimine
No CAS 503-29-7
No ECHA 100.007.240
No CE 207-963-8
PubChem 10422
ChEBI 30968
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7N [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 57,094 4 ± 0,003 1 g/mol
C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 61 à 62 °C[2]
Masse volumique 0,847 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair −21 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H225, H314, P210, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cycle de l'azĂ©tidine peut ĂȘtre ouvert par des nuclĂ©ophiles. Ainsi, l'Ă©thylĂšnediamine rĂ©agit avec l'azĂ©tidine sous l'effet d'un catalyseur au palladium pour donner une triamine[3] :

Ouverture du cycle de l'azétidine par un catalyseur au palladium.

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Azetidine 98%, consultée le 23 février 2014.
  3. (en) Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama et Takeyuki Kojima, « Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines », Journal of the American Chemical Society, vol. 105, no 15,‎ , p. 5002-5011 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja00353a025
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