Auranofine

L'auranofine est un complexe d'or organique utilisé en chrysothérapie sous la marque Ridaura comme traitement contre la polyarthrite rhumatoïde après l'échec des autres médications possibles telles que le méthotrexate.

Identification
Auranofine

Structure de l'auranofine
Nom UICPA	(2,3,4,6-tétra-O-acétyl-1-thio-β-D-glucopyranosato-κS¹)(triéthylphosphine)or
N^o CAS	34031-32-8
N^o ECHA	100.047.077
N^o CE	251-801-9
N^o RTECS	MD6500000
Code ATC	M01CB03
DrugBank	DB00995
PubChem	24199313
ChEBI	2922
SMILES	CC[P+](CC)(CC)[Au-]S[C@@H]1O[C@H](COC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H20O9S.C6H15P.Au/c1-6(15)19-5-10-11(20-7(2)16)12(21-8(3)17)13(14(24)23-10)22-9(4)18;1-4-7(5-2)6-3;/h10-14,24H,5H2,1-4H3;4-6H2,1-3H3;/q;;+1/p-1/t10-,11-,12+,13-,14+;;/m1../s1 Std. InChIKey : AUJRCFUBUPVWSZ-XTZHGVARSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₃₄Au O₉P S
Masse molaire[1]	678,484 ± 0,026 g/mol C 35,4 %, H 5,05 %, Au 29,03 %, O 21,22 %, P 4,57 %, S 4,73 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H301, H361, P281 et P301+P310 H301 : Toxique en cas d'ingestion H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'auranofine atténue les symptômes de l'arthrite, y compris les articulations douloureuses et sensibles ainsi que la raideur matinale. C'est un traitement moins risqué que les thiolates d'or plus répandus (aurothiomalate de sodium et aurothioglucose) mais une méta-analyse de 66 essais cliniques a conclu qu'il est moins efficace[3].

Son mécanisme d'action n'est pas encore bien compris. On pense que la molécule agit au niveau des résidus de cystéine dans le site actif des facteurs de transcription pro-inflammatoires, ce qui bloquerait leur liaison aux séquences d'ADN cibles.

Il est administré par voie orale et est disponible dans de nombreux pays de l'Union européenne.

Étymologie

La marque Ridaura dérive son nom de l'anglais Remission-Inducing Drug + Auranofine (médicament induisant la rémission et auranofine) [4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Auranofin ≥98% (HPLC), consultée le 7 mars 2017.
(en) David T. Felson, Jennifer J. Anderson et Robert F. Meenan, « The comparative efficacy and toxicity of second-line drugs in rheumatoid arthritis results of two metaanalyses », Arthritis & Rheumatology, vol. 33, n^o 10,‎ octobre 1990, p. 1449-1461 (PMID 1977391, DOI 10.1002/art.1780331001, lire en ligne)
Joseph Josy Lévy et Catherine Garnier, La chaîne des médicaments: Perspectives pluridisciplinaires, PUQ, 2007, 522 p. (ISBN 2760519511, lire en ligne)

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