Anthracène-magnésium

L'anthracène-magnésium[alpha 1] est un composé organométallique dérivant formellement de l'addition d'un atome de magnésium sur une molécule d'anthracène. Cet organomagnésien est dégradé par oxydation et hydrolyse au contact de l'air et de traces d'humidité. Il est généralement disponible sous forme d'adduit avec le THF.

Complexe anthracène-magnésium-THF
Structure de l'anthracène-magnésium complexé avec trois molécules de THF
Identification
Synonymes	(en) magnesium anthracene
No CAS	86901-19-1
No ECHA	100.210.465
No CE	685-033-4
PubChem	11668903
SMILES	C1CCOC1.C1CCOC1.C1CCOC1.C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1.[Mg] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H10.3C4H8O.Mg/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1;3*1-2-4-5-3-1;/h1-10H;3*1-4H2; Std. InChIKey : SHPHLHJPBURXMC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre orangée
Propriétés chimiques
Formule	C26H34MgO3
Masse molaire[1]	418,851 4 ± 0,024 7 g/mol C 74,56 %, H 8,18 %, Mg 5,8 %, O 11,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion	~200 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H250, H261, P222, P231+P232 et P422 H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables P222 : Ne pas laisser au contact de l’air. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P422 : Stocker le contenu sous …
Transport[2]
- 3393 Numéro ONU : 3393 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE SOLIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE Classe : 4.2 Étiquettes : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été synthétisé pour la première fois en 1965 et a fait l'objet d'études systématiques à partir des années 1980[3] parallèlement aux recherches sur l'hydrure de magnésium MgH₂ pour le stockage de l'hydrogène. Il offre en effet une voie de synthèse vers le MgH₂ sensiblement plus simple que la voie utilisée jusqu'alors, qui consistait à faire réagir de l'hydrogène sur du magnésium métallique à 500 °C sous 200 atm ; l'anthracène-magnésium permet au contraire de produire l'hydrure de magnésium à partir d'hydrogène dans des conditions de pression et de température quasiment normales[4].

On peut obtenir l'anthracène-magnésium avec un bon rendement en faisant réagir de l'anthracène et du magnésium métallique dans le tétrahydrofurane et le dibromométhane à une température de 20 à 60 °C. La substance pure est obtenue par lavage au tétrahydrofurane. La réaction s'inverse par chauffage, redonnant les produits de départ.

Outre son utilisation pour produire de l'hydrure de magnésium, l'anthracène-magnésium peut être utilisé pour produire des réactifs de Grignard sans partir du magnésium métallique[5].