Accueil🇫🇷Chercher

Alcool vanillique

L'alcool vanillique, alcool de vanillyle, ou 4-(hydroxyméthyl)-2-méthoxyphénol est un composé aromatique de la famille des vanilloïdes, de formule C8H10O3. Il est présent dans de nombreux fruits, végétaux, herbes, notamment la plupart des sous-espèces de Capsicum, ou encore dans l'épinette de Sitka (Picea sitchensis)[7]. Il est utilisé comme arôme et parfum.

Alcool vanillique
Image illustrative de l’article Alcool vanillique
Identification
Nom UICPA 4-(hydroxyméthyl)-2-méthoxyphénol
Synonymes

alcool 3-méthoxy-4-hydroxybenzylique
alcool de vanillyle

No CAS 498-00-0
No ECHA 100.007.140
No CE 207-852-4
PubChem 62348
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cassé[1], à l'odeur douce, sucrée, balsamique, proche de la vanille[2]
Propriétés chimiques
Formule C8H10O3 [Isomères]
Masse molaire[3] 154,163 2 ± 0,008 g/mol
C 62,33 %, H 6,54 %, O 31,13 %,
pKa 9,75[4]
Propriétés physiques
T° fusion 113 à 115 °C[1]
T° ébullition 313,1 °C (760 mmHg)[5]
SolubilitĂ© 2 000 mg·L-1 (eau, 20 °C)[6]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

Écotoxicologie
LogP 0,420[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

L'alcool vanillique est constitué d'un cycle d'alcool benzylique, substitué par un groupe méthoxyle et un groupe hydroxyle en position 3 et 4. Sa structure dérive ainsi de celle du gaïacol et est presque identique à celle de la vanilline où un groupe aldéhyde est à la place de l'hydroxyle en position benzylique.

Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc cassé à l'odeur douce, sucrée, balsamique, proche de la vanille, très légèrement soluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques[8].

Synthèse

L'alcool vanillique peut être produit par hydrogénation catalytique de la vanilline, qui produit également du créosol (2-méthoxy-4-méthylphénol)[9].

RĂ©actions

L'alcool vanillique peut être oxydé en vanilline. Cette réaction est catalysée dans la nature par l'enzyme alcool vanillique oxydase (EC 1.1.3.38) qui catalyse également l'oxydation de nombreux alkylphénols[10].

Utilisation

L'alcool vanillique est classifié GRAS (Generally Recognized As Safe, FDA GRAS#3737) par la FDA américaine[11], et peut être utilisé comme additif alimentaire, notamment comme arôme ou parfum.

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Vanillyl alcohol, consultée le 18 mai 2019.
  2. fiche FAO « Vanillyl alcohol »
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Chemical book
  5. Fiche Chemenu
  6. Fiche (en) « Alcool vanillique », sur ChemIDplus, consulté le 18 mai 2019
  7. (en) D. C. Ayres, Dictionary of Natural Products, Volume 6, CRC Press, (ISBN 978-0-412-46620-5), p. 1562
  8. (en) Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients, CRC Press, (ISBN 978-1-58488-416-3), p. 307
  9. Riechstofflexikon: Vanillin.
  10. (en) A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel, « Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity », Structure, vol. 5 (7),‎ , p. 907–920 (PMID 9261083)
  11. George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, (ISBN 978-0-8493-9414-0), S. 2903.

Voir aussi

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.