Alcool vanillique
L'alcool vanillique, alcool de vanillyle, ou 4-(hydroxyméthyl)-2-méthoxyphénol est un composé aromatique de la famille des vanilloïdes, de formule C8H10O3. Il est présent dans de nombreux fruits, végétaux, herbes, notamment la plupart des sous-espèces de Capsicum, ou encore dans l'épinette de Sitka (Picea sitchensis)[7]. Il est utilisé comme arôme et parfum.
| Alcool vanillique | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-(hydroxyméthyl)-2-méthoxyphénol |
| Synonymes |
alcool 3-méthoxy-4-hydroxybenzylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.140 |
| No CE | 207-852-4 |
| PubChem | 62348 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc cassé[1], à l'odeur douce, sucrée, balsamique, proche de la vanille[2] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H10O3 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 154,163 2 ± 0,008 g/mol C 62,33 %, H 6,54 %, O 31,13 %, |
| pKa | 9,75[4] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 113 à 115 °C[1] |
| T° ébullition | 313,1 °C (760 mmHg)[5] |
| Solubilité | 2 000 mg·L-1 (eau, 20 °C)[6] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 |
|
| NFPA 704[1] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 0,420[6] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
L'alcool vanillique est constitué d'un cycle d'alcool benzylique, substitué par un groupe méthoxyle et un groupe hydroxyle en position 3 et 4. Sa structure dérive ainsi de celle du gaïacol et est presque identique à celle de la vanilline où un groupe aldéhyde est à la place de l'hydroxyle en position benzylique.
Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc cassé à l'odeur douce, sucrée, balsamique, proche de la vanille, très légèrement soluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques[8].
Synthèse
L'alcool vanillique peut être produit par hydrogénation catalytique de la vanilline, qui produit également du créosol (2-méthoxy-4-méthylphénol)[9].
RĂ©actions
L'alcool vanillique peut être oxydé en vanilline. Cette réaction est catalysée dans la nature par l'enzyme alcool vanillique oxydase (EC 1.1.3.38) qui catalyse également l'oxydation de nombreux alkylphénols[10].
Utilisation
L'alcool vanillique est classifié GRAS (Generally Recognized As Safe, FDA GRAS#3737) par la FDA américaine[11], et peut être utilisé comme additif alimentaire, notamment comme arôme ou parfum.
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Vanillylalkohol » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Vanillyl alcohol, consultée le 18 mai 2019.
- fiche FAO « Vanillyl alcohol »
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Chemical book
- Fiche Chemenu
- Fiche (en) « Alcool vanillique », sur ChemIDplus, consulté le 18 mai 2019
- (en) D. C. Ayres, Dictionary of Natural Products, Volume 6, CRC Press, (ISBN 978-0-412-46620-5), p. 1562
- (en) Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients, CRC Press, (ISBN 978-1-58488-416-3), p. 307
- Riechstofflexikon: Vanillin.
- (en) A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel, « Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity », Structure, vol. 5 (7),‎ , p. 907–920 (PMID 9261083)
- George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, (ISBN 978-0-8493-9414-0), S. 2903.
Voir aussi
- VanilloĂŻdes
- Alcool isovanillique