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Acide undécylique

L'acide undécylique ou acide undécanoïque (nom systématique) est un acide carboxylique de formule CH3(CH2)9COOH.

Acide undécylique
Image illustrative de l’article Acide undécylique
Structure de l'acide undécylique
Identification
Nom UICPA acide undécanoïque
Synonymes

acide hendécanoïque
acide undécylique

No CAS 112-37-8
No ECHA 100.003.604
No CE 203-964-2
No RTECS YQ2275000
PubChem 8180
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C11H22O2 [Isomères]
Masse molaire[1] 186,291 2 ± 0,010 9 g/mol
C 70,92 %, H 11,9 %, O 17,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion 28 à 31 °C[2]
T° ébullition 248 à 250 °C[2]
Solubilité 52,2 mg·l-1 (eau, 30 °C)[3]
soluble dans les solvants organiques[4]
Masse volumique 0,89 g·cm-3[5]
Point d’éclair 113 °C (coupelle fermée)
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704[2]

Symbole NFPA 704.

Écotoxicologie
DL50 140mg/kg (souris (i.v.)[6]
LogP 4,42[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'acide undécanoïque peut être obtenu par hydrogénation de l'acide undécylénique qui est lui obtenu par pyrolyse de l'acide ricinoléique[4].

Utilisation

Les esters de méthyle et d'éthyle de l'acide undécanoïque sont utilisés en parfumerie[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Undecanoic acid, consultée le 21 juillet 2012.
  3. (en) « Acide undécylique », sur ChemIDplus, consulté le 21 juillet 2012
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  5. Fiche Alfa Aesar, consultée le
  6. Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 18, Pg. 141, 1961. Pubmed
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