Acide undécylique

L'acide undécylique ou acide undécanoïque (nom systématique) est un acide carboxylique de formule C H₃(CH₂)₉COOH.

Identification
Acide undécylique

Structure de l'acide undécylique
Nom UICPA	acide undécanoïque
Synonymes	acide hendécanoïque acide undécylique
N^o CAS	112-37-8
N^o ECHA	100.003.604
N^o CE	203-964-2
N^o RTECS	YQ2275000
PubChem	8180
SMILES	O=C(O)CCCCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C11H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2-10H2,1H3,(H,12,13) InChIKey : ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2-10H2,1H3,(H,12,13) Std. InChIKey : ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₂₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	186,291 2 ± 0,010 9 g/mol C 70,92 %, H 11,9 %, O 17,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	28 à 31 °C[2]
T° ébullition	248 à 250 °C[2]
Solubilité	52,2 mg·l^-1 (eau, 30 °C)[3] soluble dans les solvants organiques[4]
Masse volumique	0,89 g·cm^-3[5]
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)
Précautions
SGH[2]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[2]
1 2 0
Écotoxicologie
DL₅₀	140mg/kg (souris (i.v.)[6]
LogP	4,42[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'acide undécanoïque peut être obtenu par hydrogénation de l'acide undécylénique qui est lui obtenu par pyrolyse de l'acide ricinoléique[4].

Utilisation

Les esters de méthyle et d'éthyle de l'acide undécanoïque sont utilisés en parfumerie[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Undecanoic acid, consultée le 21 juillet 2012.
(en) « Acide undécylique », sur ChemIDplus, consulté le 21 juillet 2012
Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
Fiche Alfa Aesar, consultée le
Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 18, Pg. 141, 1961. Pubmed

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