Acide méfénamique
L'acide méfénamique (Ponstyl, Ponstan, Ponstel) est un anti-inflammatoire non stéroïdien [2] de la famille des fénamates, à laquelle appartient par exemple l'acide niflumique.
| Acide méfénamique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-(2,3-diméthylphényl)aminobenzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.467 |
| No CE | 200-513-1 |
| Code ATC | M01 |
| DrugBank | DB00784 |
| PubChem | 4044 |
| ChEBI | 6717 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H15NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 241,285 1 ± 0,013 9 g/mol C 74,67 %, H 6,27 %, N 5,81 %, O 13,26 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 90 % |
| Liaison protéique | 90 % |
| Métabolisme | foie (Cytochrome p450 2C9) |
| Demi-vie d’élim. | 2 heures |
| Excrétion |
rénale et fécale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | Orale |
| Grossesse | C (Australie, États-Unis) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il est utilisé en clinique humaine pour traiter les douleurs dont les douleurs menstruelles (dysménorrhée) ou l'arthrite rhumatoïde.
L'acide méfénamique peut être synthétisé à partir de l'acide orthochlorobenzoïque et l'orthoxylidine en chauffant et en présence de cuivre : on obtient en premier lieu le fénamate de potassium, puis par acidification on obtient l'acide méfénamique.
Efficacité et mode d'action
Une étude japonaise de 1978 portant sur la réponse à la douleur chez des volontaires masculins en bonne santé utilisant une stimulation électrique de l'index a étudié l'efficacité de l'acide méfénamique ainsi que d'autres substances. L'acide acétylsalicylique à des doses de 500 et 1000 mg, l'acide méfénamique à des doses de 250 et 500 mg et la pentazocine à une dose de 25 mg ont été efficaces pour soulager la douleur, avec des différences statistiquement significatives par rapport à un placebo [3].
Comme d'autres membres de la classe des dérivés d'acides anthraniliques (ou phénamates), le produit inhibe les deux isoformes de la cyclooxygénase et empêche la formation de prostaglandines [4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Dispas, A. et al. « Application d'une nouvelle méthode de développement de méthodes chromatographiques pour lutter contre la contrefaçon des médicaments anti-inflammatoires » (1 et 2 décembre 2011) (lire en ligne, consulté le )
—Chimiométrie 2011 (conférence à Marseille) - (en) SEKI,Takashi, « Evaluation of Effects of Analgesics using Electrical Stimulation on the Forefinger of Healthy Volunteers », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 10, no 3, , p. 305-312 (DOI 10.3999/jscpt.10.305, lire en ligne, consulté le )
- (en) Prusakiewicz, Jeffery J. et al., « Differential Sensitivity and Mechanism of Inhibition of COX-2 Oxygenation of Arachidonic Acid and 2-Arachidonoylglycerol by Ibuprofen and Mefenamic Acid », Biochemistry, vol. 48, no 31, , p. 7353–7355 (PMID 19603831, PMCID PMC2720641, DOI 10.1021/bi900999z, lire en ligne, consulté le )
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Acide méfénamique
- Lien spécifique vers le Vidal.fr