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Acide niflumique

L’acide niflumique est un médicament utilisé dans le traitement de l'arthrite rhumatoïde, et, plus généralement, des douleurs musculaires et articulaires. Il sert également contre certaines douleurs dues à une inflammation de la gorge, des oreilles ou de la bouche[3].

Acide niflumique

Structure de l'acide niflumique
Identification
No CAS 4394-00-7
No ECHA 100.022.289
No CE 224-516-2
No RTECS QT2999100
Code ATC M01AX02
M02AA17
DrugBank DB04552
PubChem 4488
ChEBI 34888
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C13H9F3N2O2 [Isomères]
Masse molaire[1] 282,218 ± 0,012 g/mol
C 55,33 %, H 3,21 %, F 20,2 %, N 9,93 %, O 11,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion 203 °C
Solubilité 19 mg/L à 25 °C
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P280 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien. On le range parmi les inhibiteurs de la cyclooxygénase 2 (PTGS2). Il est parfois utilisé en recherche biologique pour inhiber les canaux à chlorure[4]. Des publications font état de son action sur les récepteurs GABAA[5] et NMDA[6], et pour bloquer les canaux calciques de type T[7].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Notice patient - NIFLURIL 250 mg, gélule - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  4. (en) P. A. Knauf et N. A. Mann, « Use of niflumic acid to determine the nature of the asymmetry of the human erythrocyte anion exchange system », Journal of General Physiology, vol. 83, no 5,‎ , p. 703-725 (PMID 6736917, PMCID 2215658, DOI 10.1085/jgp.83.5.703, lire en ligne)
  5. (en) Saku T. Sinkkonen, Salla Mansikkamäki, Tommi Möykkynen, Hartmut Lüddens, Mikko Uusi-Oukari et Esa R. Korpi, « Receptor Subtype-Dependent Positive and Negative Modulation of GABAA Receptor Function by Niflumic Acid, a Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drug », Molecular Pharmacology, vol. 64, no 3,‎ , p. 753-763 (PMID 12920213, DOI 10.1124/mol.64.3.753, lire en ligne)
  6. (en) J. Lerma et R. Martín del Río, « Chloride transport blockers prevent N-methyl-D-aspartate receptor-channel complex activation », Molecular Pharmacology, vol. 41, no 2,‎ , p. 217-222 (PMID 1371581, lire en ligne)
  7. (en) Enrique Balderas, Rogelio Ateaga-Tlecuitl, Manuel Rivera, Juan C. Gomora et Alberto Darszon, « Niflumic acid blocks native and recombinant T-type channels », Journal of Cellular Physiology, vol. 227, no 6,‎ , p. 2542-2555 (PMID 21898399, DOI 10.1002/jcp.22992, lire en ligne)
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