Acide lysergique
L'acide lysergique, aussi appelé acide D-lysergique, est un précurseur pour un certain nombre d'alcaloïdes d'ergoline qui sont produits par certains mycètes dont l'ergot de seigle.
| Acide lysergique | |
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| Structure de l'acide lysergique | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | acide 6-Méthyl-9,10-didehydro- ergoline-8-carboxylique ou acide 7-méthyl 4,6,6a,7,8,9- hexahydro-indolo[4,3-fg] quinoline-9-carboxylique |
| No CAS | , , , , , |
| No ECHA | 100.001.302 |
| No CE | 201-431-9 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H16N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 268,310 4 ± 0,014 9 g/mol C 71,62 %, H 6,01 %, N 10,44 %, O 11,93 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 238 à 240 °C(décomposition)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Les amides de l'acide lysergique sont généralement appelés des lysergamides et sont très répandus autant comme médicaments que comme substances psychédéliques (LSD, ergine...).
L'acide lysergique est généralement produit par hydrolyse des lysergamides mais on peut également le synthétiser en laboratoire.
L'acide lysergique est un composé chiral avec quatre stéréoisoméries, donc deux énantiomères. L'isomère avec la configuration inversée à l'atome de carbone 8 près du groupe de carboxy s'appelle l'acide isolysergique. L'inversion au carbone 5 près de l'atome d'azote mène à acide L-lysergique et acide L-isolysergique, respectivement.
L'acide lysergique est listé au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, , 89e éd., chap. 3 (« Physical Constants of Organic Compounds »), p. 322