Acide fénamique
L'acide fénamique (parfois écrit « acide phénamique ») est un composé aromatique de formule C13H11NO2, dérivé de la diphénylamine et de l'acide anthranilique. Il donne son nom à la famille de ses dérivés utilisés comme anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) tels que l'acide méfénamique, l'acide tolfénamique, l'acide flufénamique ou l'acide méclofénamique, les acides fénamiques (ou acides N-arylanthraniliques)[2] - [3]. Toutefois, un certain nombre de composés classés dans cette famille pharmacologique ne sont pas stricto sensu des dérivés de l'acide fénamique, comme la clonixine par exemple.
Acide fénamique | ||
Identification | ||
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Nom systématique | acide 2-(phénylamino)benzoïque | |
Synonymes |
acide phénamique, acide N-phénylanthranilique |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.001.879 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Propriétés chimiques | ||
Formule | C13H11NO2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 213,231 9 ± 0,012 g/mol C 73,23 %, H 5,2 %, N 6,57 %, O 15,01 %, |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
L'acide fénamique peut être synthétisé à partir de l'acide 2-chlorobenzoïque et peut être converti en acridone[4].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fenamic acid » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Sriram D, Yogeeswari P. Medicinal Chemistry, 2nd Edition. Pearson Education India, 2010. (ISBN 9788131731444)
- Auburn University course material. Jack DeRuiter, Principles of Drug Action 2, Fall 2002 1: Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDS)
- C. F. H. Allen, G. H. W. McKee, « Acridone », Org. Synth., vol. 2,‎ , p. 6 (DOI 10.15227/orgsyn.019.0006)