Acide arsanilique

L'acide arsanilique, ou acide para-aminophénylarsonique, est un composé de l'arsenic. Ce dérivé de l'acide phénylarsonique comporte une amine en position 4 (position para). Il existe sous forme zwitterionique. Sa synthèse par Antoine Béchamp, réaction de l'aniline et de l'acide arsénique, est encore employée aujourd’hui :

C₆H₅NH₂ + H₃AsO₄ → H₂O₃AsC₆H₄NH₂ + H₂O

Identification
Acide arsanilique


Nom UICPA	Acide 4-aminophénylarsonique
Synonymes	Acide para-aminophénylarsonique, acide atoxylique
N^o CAS	98-50-0
N^o ECHA	100.002.432
N^o CE	202-674-3
PubChem	7389
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)[As](=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8AsNO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9,10)11/h1-4H,8H2,(H2,9,10,11) InChIKey : XKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₈As N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	217,054 2 ± 0,006 5 g/mol C 33,2 %, H 3,71 %, As 34,52 %, N 6,45 %, O 22,11 %, 217.054 g/mol
Propriétés physiques
T° ébullition	232 °C
Masse volumique	1,957 g·cm^-3
Précautions
NFPA 704
0 2 0
Directive 67/548/EEC
T N Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S20/21 : Ne pas manger, ne pas boire et ne pas fumer pendant l’utilisation. Phrases R : 23/25, 50/53, Phrases S : (1/2), 20/21, 28, 45, 60, 61,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son sel de sodium fut employé comme médicament sous le nom d'atoxyl pendant quelques années, au tournant du XIX^e et du XX^e siècle, dans le traitement des dermatoses simples, puis contre le trypanosome de la maladie du sommeil[2] - [3].

Bibliographie

(en) Aaron J. Ihde, The Development of Modern Chemistry, New York, Dover Publications, coll. « Dover Books on Chemistry Series », 1984 (1^re éd. 1964, Harpercollins), 880 p. (ISBN 978-0-486-64235-2, OCLC 8827750, lire en ligne), p. 697-698.

Référence

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Harold W. Thomas et Anton Breinl, « Report on Tripanosomes, Trypanosomiasis and Sleeping Sickness », Memories of Liverpool School of Tropical Medicine, vol. 16,‎ 1905, p. 1-95.
(en) Anton Breinl et John W. Garrett, « Pathological Report on the Histology of Sleeping Sickness and Trypanosomiasis, with a Comparison of the Changes Found in Animals Infected with T. Gambiense and Other Trypanosomata », Proceedings of the Royal Society of London, vol. 77, n^o 516,‎ 1906, p. 233-236 (lire en ligne, consulté le 19 décembre 2013).

Voir aussi

Liste d'acides

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