Acide 6-aminopénicillanique
L'acide 6-aminopénicillanique (ou 6-APA) est un composé chimique bicyclique[5] . C'est le noyau de base des pénicillines.
| Acide 6-aminopénicillanique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique |
| Synonymes |
6-APA |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.177 |
| No CE | 208-993-4 |
| PubChem | 11082 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H12N2O3S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 216,257 ± 0,014 g/mol C 44,43 %, H 5,59 %, N 12,95 %, O 22,19 %, S 14,83 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | se décompose à 207 °C[2] |
| Solubilité | 4 g·l-1 (eau, 20 °C)[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | > 1 g·kg-1 (souris, i.p.)[3] |
| LogP | 0,600[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Structure
L'acide 6-aminopénicillanique est constitué d'un cycle bêta-lactame fusionné avec un hétérocyclique thioazoté à cinq atomes (thiazolidine) ; le cycle bêta-lactame porte une fonction amine et le cycle thiazolidine porte deux substituants méthyle et une fonction carboxyle.
Utilisation
L'acide 6-aminopénicillanique est le noyau de base des pénicillines.
Depuis les travaux de Doyle, Nayler et Rolinson[5], il est obtenu de la fermentation de la moisissure penicillium et est utilisé comme composé de départ dans la préparation de nombreuses pénicillines d'hémisynthèse.
Préparation
Le 6-APA est préparé à partir de pénicilline G obtenue par fermentation. La chaine latérale est retirée par voie microbiologique, enzymatique, ou chimique comme ci-après.
Une méthode chimique de préparation du 6-APA[6] a été proposée à partir de l'acide 6-(2-phénylacétamido)pénicillanique (ou pénicilline G) :
Précautions
L'acide 6-aminopénicillanique peut réagir dangereusement avec les acides, les agents oxydants, les alcools, les sels de métaux lourds et le glycérol[2].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 6-APA » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 6-Aminopenicillanic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 mai 1010 (JavaScript nécessaire)
- National Technical Information Service. Vol. AD691-490
- (en) « », sur NIST/WebBook, consulté le 18 mai 2010
- F.P. Doyle, J.H.C. Nayler, G.N. Rolinson - Brevet US 2,941,995 déposé le , délivré le : Recovery of solid 6-aminopenicillanic acid.
- proposée par Weissenburger, H. W. O. et Van der Hoven, M. G. dans Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1970, 89, 1081.
Liens externes
Voir aussi
- acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA)