Acétate de linalyle
L'acétate de linalyle est un composé chimique de formule brute C12H20O2. C'est un ester de la famille des terpÚnes.
| Acétate de linalyle | |
| |
| ĂnantiomĂšres R (Ă gauche) et S (Ă droite) de l'acĂ©tate de linalyle. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acétate de 3,7-diméthylocta-1,6-dién-3-yle |
| Synonymes |
bergamiol, bergamol, acétate de linalool |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.743 |
| No CE | 204-116-4 |
| No RTECS | RG5910000 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore Ă l'odeur douceĂątre[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H20O2 [IsomĂšres] |
| Masse molaire[2] | 196,286 ± 0,011 6 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | < â20 °C[1] |
| T° ébullition | 220 °C[1] |
| Masse volumique | 0,901 8 g·cm-3 (20 °C)[1] |
| T° d'auto-inflammation | 225 °C[1] |
| Point dâĂ©clair | 94 °C[1] |
| Limites dâexplosivitĂ© dans lâair | 0,7 - 4,3 vol. %[1] |
| Pression de vapeur saturante | < 1 mbar (20 °C) 2 mbar (50 °C)[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] - [3] | |
| H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 |
|
| NFPA 704[3] | |
| Transport[1] | |
non-soumis à régulation |
|
| Ăcotoxicologie | |
| DL50 | 12g/kg (souris, oral)[4] 13,934g/kg (rat, oral)[4] BEHAVIORAL: GENERAL ANESTHETIC BEHAVIORAL: ATAXIA Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (5), Pg. 41, 1994. |
| LogP | 3,93[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'acétate de linalyle est l'un des principaux composés des huiles essentielles de lavande et de bergamote.
Structure et propriété
L'acétate de linalyle existe sous la forme de deux énantiomÚres, R et S, en fonction de la configuration du carbone 3.
C'est un liquide incolore, à l'odeur douceùtre, trÚs peu inflammable, mais en cas de chauffage important, il s'enflamme sans source de flamme extérieure. Il est légÚrement soluble dans l'eau et légÚrement volatil.
Utilisation
L'acétate de linalyle est principalement utilisé en parfumerie. L'odeur de l'un de ses énantiomÚres est l'une des composantes de l'arÎme de lavande.
En raison de sa relative stabilité en milieu basique, il est utilisé pour parfumer des savons ou des lessives[5].
Obtention
Présence dans la nature
L'acétate de linalyle se trouve en quantité importante dans l'huile essentielle de lavande (30 à 60 %), la sauge sclarée et l'huile de bergamote[5].
SynthĂšse
L'acétate de linalyle est obtenu par estérification de l'alcool correspondant, le linalol.
Notes et références
- Entrée « Linalyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accÚs le 26 novembre 2013 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (5), Pg. 41, 1994
- Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe und Horst Surburg, « Flavors and Fragrances », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,â (ISBN 9783527306732, DOI 10.1002/14356007.a11_141)