Acétate d'octyle

L'acétate d'octyle ou éthanoate d'octyle est l'ester de l'acide acétique (acide éthanoïque) avec l'octan-1-ol et de formule semi-développée CH₃COO(CH₂)₇CH₃. Il peut être obtenu par réaction entre ces deux composés : CH₃(CH₂)₇OH + CH₃CO₂H → CH₃(CH₂)₇O₂CCH₃ + H₂O

Identification
Acétate d'octyle

Nom UICPA	acétate d'octyle
Synonymes	éthanoate d'octyle, acétate de n-octyle
N^o CAS	112-14-1
N^o ECHA	100.003.581
N^o CE	203-939-6
N^o RTECS	AJ1400000
PubChem	8164
FEMA	2806
SMILES	CCCCCCCCOC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H20O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-12-10(2)11/h3-9H2,1-2H3 InChIKey : YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Liquide incolore[1] avec une odeur fruitée
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₂₀O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	172,264 6 ± 0,01 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−38,5 à −38 °C[1] - [3]
T° ébullition	203 à 211,3 °C[1] - [3]
Solubilité	eau : 0,021 g/100 g (0 °C) 0,018 g/100 g (29,7 °C) 0,018 g/100 g (40 °C) 0,012 g/100 g (92,1 °C)[4], dans l'éthanol et les éthers[5]
Masse volumique	0,863 à 0,87 g/cm³[1] - [3]
Point d’éclair	86 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,415–1,422 (20 °C)[6]
Écotoxicologie
LogP	4,05[7]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il s'en trouve dans les oranges, les pamplemousses et les autres agrumes du genre Citrus[8].

Du fait de son odeur fruitée[9], l'acétate d'octyle est utilisé comme base pour des arômes artificiels et en parfumerie. Il est aussi employé comme solvant pour la nitrocellulose, des cires, des huiles et certaines résines.

Notes et références

Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Carl L. Yaws, Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, New York, William Andrew, 2008 (ISBN 978-0-8155-1596-8, LCCN 2008020146, lire en ligne).
Richard M. Stephenson, « Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols », Journal of Chemical Engineering Data, vol. 37, n^o 1,‎ 1992, p. 80–95 (DOI 10.1021/je00005a024).
(en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2014-2015, 95^e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 571.
« Octyl acetate », sur chemdats.blogspot.com, 4 novembre 2014 (consulté le 15 novembre 2014).
(en) Hideji Tanii, Jian Huang, Takao Ohyashiki et Kazuo Hashimoto, « Physical-Chemical-Activity Relationship of Organic Solvents: Effects on Na⁺-K⁺-ATPase Activity and Membrane Fluidity in Mouse Synaptosomes », Neurotoxicology and Teratology, vol. 16, n^o 6,‎ 1994, p. 575-582 (DOI 10.1016/0892-0362(94)90035-3).
Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe et Horst Surburg, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 (ISBN 978-3-527-30673-2, DOI 10.1002/14356007.a11_141), « Flavors and Fragrances ».
Glen O. Brechbill, Classifying Aroma Chemicals, New Jersey, États-Unis, Fragrance Books, 2007 (lire en ligne), p. 6.

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