5-Bromouracile
Le 5-bromouracile (5-BrU) est un dérivé bromé de l'uracile agissant comme antimétabolite ou analogue de base nucléique à la place de la thymine dans l'ADN susceptible d'induire des mutations de la même manière que la 2-aminopurine. On l'utilise essentiellement comme mutagène expérimental, mais son dérivé désoxy, la bromodésoxyuridine, est utilisé comme antinéoplasique.
| 5-Bromouracile | |
| |
| Structure du 5-bromouracile | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione |
| Synonymes |
bromouracile, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.077 |
| No CE | 200-084-0 |
| PubChem | 5802 |
| ChEBI | 20552 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H3BrN2O2 |
| Masse molaire[1] | 190,983 ± 0,005 g/mol C 25,16 %, H 1,58 %, Br 41,84 %, N 14,67 %, O 16,75 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le 5-bromouracile possède trois tautomères qui ont des propriétés d'appariement différentes. La forme céto est complémentaire de l'adénine, tandis que l'une des formes énol est complémentaire de la guanine :
Il en résulte que le 5-bromouracile est susceptible de s'apparier aussi bien avec l'adénine qu'avec la guanine selon son état tautomérique au moment de la réplication, ce qui introduit des mutations au gré des réplications[2].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Induction of Specific Mutations with 5-Bromouracil », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 44, no 2,‎ , p. 112-119 (PMID 16590151, PMCID 335373, DOI 10.1073/pnas.44.2.112, Bibcode 1958PNAS...44..112B, lire en ligne)