2-Aminopurine

La 2-aminopurine est un analogue de l'adénine et de la guanine et un marqueur moléculaire fluorescent utilisé dans la recherche sur les acides nucléiques[3]. Elle s'apparie généralement avec la thymine comme analogue de l'adénine, mais peut également s'apparier avec la cytosine comme analogue de la guanine[4]. Pour cette raison, elle peut être utilisée comme mutagène.

Identification
2-Aminopurine

Structure de la 2-aminopurine
Nom UICPA	9H-purin-2-amine
N^o CAS	452-06-2
N^o ECHA	100.006.545
N^o CE	207-197-4
N^o RTECS	UO7475000
PubChem	9955
ChEBI	479072
SMILES	Nc1ncc2nc[nH]c2n1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H5N5/c6-5-7-1-3-4(10-5)9-2-8-3/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) Std. InChIKey : MWBWWFOAEOYUST-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₅N₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	135,126 7 ± 0,005 4 g/mol C 44,44 %, H 3,73 %, N 51,83 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) John M. Jean et Kathleen B. Hall, « 2-Aminopurine fluorescence quenching and lifetimes: Role of base stacking », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 98, n^o 1,‎ 2 janvier 2001, p. 37-41 (PMID 11120885, PMCID 14540, DOI 10.1073/pnas.98.1.37, lire en ligne)
(en) L. C. Sowers, G. V. Fazakerley, R. Eritja, B. E. Kaplan et M. F. Goodman, « Base pairing and mutagenesis: observation of a protonated base pair between 2-aminopurine and cytosine in an oligonucleotide by proton NMR », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 83, n^o 15,‎ 1^er août 1986, p. 5434-5438 (PMID 3461441, PMCID 386301, DOI 10.1073/pnas.83.15.5434, lire en ligne)

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