3,4-Diméthoxyacétophénone
La 3,4-diméthoxyacétophénone (aussi appelée acétovératrone ou 4-acétylvératrole) est un composé dérivé de l'acétophénone ou du vératrole (1,2-diméthoxybenzène). Elle est constituée d'un cycle de benzène substitué par un groupe acétyle (-COCH3) et par deux groupes méthoxyle (-OCH3).
| 3,4-Diméthoxyacétophénone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-(3,4-diméthoxyphényl)éthan-1-one |
| Synonymes |
acétovératrone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.013.153 |
| No CE | 214-468-0 |
| PubChem | 14328 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallin jaune clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H12O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 180,200 5 ± 0,009 7 g/mol C 66,65 %, H 6,71 %, O 26,64 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 51 °C[3] |
| T° ébullition | 286 à 288 °C[3] - [1] |
| Solubilité | soluble dans l'eau chaude, l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le benzène[4] |
| Point d’éclair | > 113,00 °C (coupelle fermée)[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
| pas de recommandation | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Dans ses travaux, Erich Neitzel qui a étudié la molécule à la fin du xixe siècle, l'appelle « acétovératrone », mélange/contraction de « acétophénone » et « vératraldéhyde », par analogie avec l'acétovanillone (appelée aujourd'hui plus couramment « apocynine », « acétovanillone » dérivant d'acétophénone et vanilline, cette dernière étant très proche structurellement du vératraldéhyde) ou encore l'acétoprotocatéchone (3,4-dihydroxyacétophénone, dérivée du protocatéchualdéhyde)[5] - [4].
Synthèse
Elle peut être préparée à partir du vératrole et du chlorure d'acétyle par acylation de Friedel-Crafts[6].
Utilisation
La 3,4-diméthoxyacétophénone est un intermédiaire dans la synthèse de la papavérine et de ses dérivés[7].
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 3,4-Dimethoxyacetophenon » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3′,4′-Dimethoxyacetophenone, consultée le 12 avril 2019.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6), p. 174, Nr. 55.
- (de) Erich Neitzel, « Derivate des Acetovanillons », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 24, , p. 2863–2868
- (de) Erich Neitzel, Das Acetovanillon und seine Derivate, Berlin, Druck v. Thormann & Goetsch,
- Organikum, 19e édition, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, (ISBN 3-335-00343-8), p. 341
- A. V. Luk'yanovV. S. OnoprienkoV. A. Zasosov, « Industrial methods of preparing papaverine (a review of the literature) », Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 6, , p. 14–25 (DOI 10.1007/BF00771469)